O

H3C
CH3
CH2 KARVON
C10H14O
KIRALNE MOLEKULE

KIRALNE MOLEKULE – IMAJU ASIMETRIČAN UGLJIKOV ATOM – C*ili STEREOCENTAR ( UGLJIK

KOJI IMA VEZANE 4 RAZLIČITE SKUPINE)
• Broj mogućih stereoizomera je 2n , n= broj stereogenih centara
• Stereoizomeri (npr. karvon) različito reagiraju –različit miris!
 Prof-kaže: „…imaju različita
svojstva…zapravo misli

1. OPTIČKA AKTIVNOST samo na svojstvo

zakretanja…

• 19.st. Jean Baptiste Biot – priroda linearno polarizirane svjetlosti

• OPTIČKI AKTIVNE TVARI
 L. Pasteur
• Prekristalizacija soli vinske kiseline
• Pojedinačni uzorci svake skupine kristala su optički aktivni (+) - DESNOSKRETNI I (-)-
LIJEVOSKRETNI - ENANTIOMERI
• Smjesa JEDNAKIH KOLIČINA kristala obiju skupina nije optički aktivna: RACEMAT

(+) i (-) – ODNOSI SE NA ZAKRETANJE RAVNINE

POL. SVJETLOSTI, ODREĐUJE SE
EKSPERIMENTALNO
STEREOKEMIJA
1. OPTIČKA AKTIVNOST
2. STEREOIZOMERIJA
PODJELA IZOMERA

izomeri
Strukturni
Prostorni (stereoizomeri)
(konstitucijski)

optički Geometrijski

-konformacijski
ENANTIOMERI cis-trans
-E,Z
 Primjer1: mliječna kiselina
*

ENANTIOMERI – ISTA FIZIKALNA SVOJSTVA, RAZLIČIT SMJER ZAKRETANJA I RAZLIČITO REAGIRAJU

U KIRALNOM OKRUŽENJU
Primjer 2: 1-kloretanol
Cl
• Je li 1-kloretanol kiralna molekula?
*
• Koliko stereogenih centara ima? C CH3
HO
• Koliko stereoizomera ima? H
• Nacrtajte te izomere.
21 = 2

Cl Cl

CH3 H3C
HO OH
H H
ODREĐIVANJE KONFIGURACIJA
• RELATIVNA
• Prema gliceraldehidu (2,3-
dihidroksipropanal)
• Ugljikohidrati se crtaju tzv.
Fischerovom projekcijom
ODREĐIVANJE KONFIGURACIJA
• APSOLUTNA
1
• CIP- pravila prednosti:
Cl
1. najviša prednost: 1 3
2. najniža prednost 4 CH3
1
1 2 HO H
Cl
Cl 4

H3C OH HO CH3
3 2 2 3

R- 1-kloretan S- 1-kloretan
 H3C Cl

Primjer 3: 2,3-diklorbutan * CH HC*

Cl CH3
• 22 = 4 stereoizomera:
enantiomeri enantiomeri

CH3 CH3 CH3 CH3

Cl C H H C Cl H C Cl Cl C H
Mezo-spoj

Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

1 2 3 4
DIJASTEREOIZOMERI
-RAZLIČITA FIZIKALNA I KEMIJSKA SVOJSTVA, NISU ZRCALNE SLIKE I NE PREKLAPAJU SE