Professional Documents
Culture Documents
Chuong 1 - DONG PHAN - Phần 2 - Quy Tắc Cahn Ingold Prelog
Chuong 1 - DONG PHAN - Phần 2 - Quy Tắc Cahn Ingold Prelog
ĐỒNG PHÂN
1
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog – so sánh thứ tự ưu tiên
Nguyên tắc chung: xét lần lượt từ nguyên tử thứ nhất, nếu thứ tự ưu
tiên như nhau thì xét tiếp đến nhóm nguyên tử thứ hai (là các nguyên
tử gắn trực tiếp với nguyên tử thứ nhất). Và tiếp tục cho đến khi tìm
thấy sự khác biệt để so sánh thứ tự ưu tiên của các nhóm.
b) -I > -Br
b) 2 3 1 4
C CH H
C CH2 CH3
H
4
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:
Xác định thứ tự các nhóm ưu tiên gắn trên C bất đối xứng
4
4
3 2
3 1
1
2
1 1
3
4 3 4 2 4 3
2 1 2
5
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp cis-trans: khi hai nguyên tử C của nối đôi liên kết với
một nhóm thế giống nhau
Danh pháp Z-E: khi không sử dụng được danh pháp cis-trans
6
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp cis-trans
So sánh hai nhóm giống nhau
H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis-2-Butene trans-2-Butene
H Br
H H
Br H
Cl Cl
cis-1-Bromo-3-chlorocyclobutane trans-1-Bromo-3-chlorocyclobutane
7
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp Z-E
So sánh hai nhóm ưu tiên hơn
Áp dụng quy tắc CAHN-INGOLD-PRELOG
N O
C CH2OH C CH3
C C H3C C C
Br CH2CH3 H3C C6H5
(E)-2-Bromo-3-hydroxymethyl- (E)-3-Methyl-4-phenyl-
2-pentenenitrile 3-pentene-2-one
Đôi khi danh pháp cis-trans và danh pháp Z-E không đồng nhất
10