ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy
• Związki posiadające grupę aldehydową –CHO
• Toksyczne (grzybo-, bakteriobójcze)
• Stosowane w przemyśle:
• spożywczym, kosmetycznym (kompozycje zapachowe)
• chemicznym (synteza tworzyw sztucznych, barwników)
• garbarstwie
• do konserwacji preparatów biologicznych
Aldehydy - nazewnictwo
• Związki alifatyczne: „łańcuch główny alifatyczny” + „-al”
• metan -> metanal
• etan -> etanal
• propan -> propanal
• itd.
• Związki cykliczne: „cyklo-” + „łańcuch główny cykliczny” + „-
aldehyd”
• cyklopropanoaldehyd
• cyklobutanoaldehyd
• cyklopentanoaldehyd
• Związki aromatyczne: beznaldehyd/benzenokarboaldehyd
Aldehydy – nazewnictwo

• Nazwy zwyczajowe
• metanal – aldehyd
mrówkowy
• etanal – aldehyd octowy
• propanal – aldehyd
propionowy
• butanal – aldehyd
masłowy
• Benzaldehyd – aldehyd
benzoesowy
• Nie podaje się lokantu grupy
aldehydowej! (grupa ma
zawsze lokant 1)
Aldehydy - otrzymywanie
• Utlenianie alkoholi I-rzędowych
• Reakcja olefin (alkenów) z ozonem
• Katalityczna hydratacja acetylenu (i innych alkinów terminalnych)
Aldehydy - reakcje
• Redukcja do alkoholi I-rzędowych
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
• Utlenianie do kwasów karboksylowych
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
• Addycja amoniaku lub amin
Aldehydy - reakcje
• Kondensacja aldolowa
Kondensacja aldolowa
Kondensacja aldolowa
Aldehydy - reakcje
• Reakcja z alkoholami
Aldehydy - identyfikacja
• próba Trommera
R-CHO + 2 Cu(OH)2 + OH– → R-COO– + Cu2O↓ + 3 H2O
• próba Tollensa
2 [Ag(NH3)2]+ + R-CHO + 3 OH– → 2 Ag↓ + R-COO– + 2 H2O + 4 NH3
• próba Fehlinga
2 Cu2+ + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O↓ + R-COONa + 4 H+
Ketony
• Związki posiadające grupę karbonylową –CO- (C=O)
nie mylić z karboksylową!
• Stosunkowo niereaktywne
• Stosowane głównie jako rozpuszczalniki
Ketony - nazewnictwo
• Związki alifatyczne: „łańcuch główny alifatyczny” + „-on”
• propan -> propanon (aceton)
• butan -> butanon
• itd.
• Związki cykliczne: „cyklo-” + „łańcuch główny cykliczny” + „-on”
• cyklopropanon
• cyklobutanon
• Związki cykliczne nienasycone: istnieją tylko jako diketony – chinony
• 1,4-beznochinon
Ketony - nazewnictwo
• Stosuje się jak najniższy lokant grupy karbonylowej
• Używane są się również nazwy dwuczłonowe
• keton dimetylowy
• keton fenylowo-metylowy
• keton difenylowy
• Nazwy zwyczajowe
• aceton
• acetofenon
• beznofenon
Ketony - otrzymywanie

• Utlenianie alkoholi II-rzędowych

• Addycja wody do alkinów

• Acylowanie Friedla-Craftsa (otrzymywanie ketonów aromatycznych)

Ketony - reakcje
• Addycja nukleofilowa (ROH, HCN, hydrazyna, hydroksyloamina)
Ketony - reakcje
• Utlenianie (tylko w reakcji z silnymi utleniaczami, w wysokiej temp.
Ketony - reakcje
• Redukcja

• Addycja wody
Ketony - reakcje
• Reakcje z alkoholami
Ketony - reakcje
• Reakcje ze związkami Grignarda

• Ketony nie ulegają reakcjom Trommera, Tollensa i Fehlinga!

Ketony - reakcje
• Reakcja haloformowa – wykrywanie metyloketonów R-CO-CH3