Trường Đại Học Tôn Đức Thắng

Khoa dược

Chương 18. Ether

TS. Thạch Út Đồng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 1

 Nội dung

1. Cấu tạo

2. Danh pháp – Đồng phân

3. Tính chất lý học

4. Tính chất hoá học

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 2

 1. Cấu tạo - Ether

Ether là các hợp chất có chứa O liên kết với hai nhóm R.
R: có thể là nhóm alkyl, aryl, hoặc vinyl.

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 3

 1. Cấu tạo - Ether
Một số ví dụ các hợp chất ether trong tự nhiên

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 4

 1. Cấu tạo - Ether

Nhiều loại thuốc có chứa nhóm chức ether trong phân tử

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 5

 2. Danh pháp

Tên thường:
Xác định tên nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự alphabe và thêm
“ether”

Nếu hai nhóm thế giống nhau thì được gọi là dialkyl ether

(CH3CH2)2O : diethyl ether

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 6
 2. Danh pháp
Tên IUPAC: chọn mạch dài nhất làm mạnh chính và gọi tên
như alkan. Mạch ngắn hơn sẽ gọi như 1 nhóm thế: alkoxy

1-Ethoxypentan

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 7

 2. Danh pháp

Ví dụ: Gọi tên các chất sau?

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 8

 2. Danh pháp
Vẽ cấu trúc cho các chất có tên sau:

(a) (R)-2-Ethoxy-1,1-dimethylcyclobutane

(b) Cyclopropyl isopropyl ether

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 9

 3. Tính chất lý học

Ether có cấu tạo giống H2O và alcol, góc C-O-C là 112°

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 10

 3. Tính chất lý học
Ether không thể tạo liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi
thấp hơn đồng phân alcol của nó.

Nhiệt độ sôi của ether tăng khi khối lượng phân tử tăng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 11

 3. Tính chất lý học

Ether thường được sử dụng làm dung môi trong phản ứng
tổng hợp hữu cơ do ít phản ứng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 12

 4. Điều chế ether
Phản ứng thế thân hạch: sử dụng xúc tác acid

Tuy nhiên phản ứng này có nhiều hạn chế: chất nền phải là
alcol bậc 1 và sản phẩm thường là các ether đối xứng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 13

 4. Điều chế ether
Tổng hợp Williamson

Cơ chế phản ứng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 14

 4. Điều chế alcol
Phản ứng tổng hợp Williamson chỉ xảy ra trên chất nền
halogenoalkyl bậc 1 và 2.
Halogenoalkyl bậc 3 không thể sử dụng cho phản ứng này

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 15

 4. Điều chế ether
Phản ứng alkoxymercuration-demercuration

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 16

 5. Tính chất hoá học
Phản ứng thuỷ phân acid

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 17

 Cơ chế phản ứng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 18

 5. Tính chất hoá học
Nếu chất nền là phenol ether sẽ thu được sản phẩm là
phenol

HI và HBr thường được sử dụng để thuỷ phân ether.

HCl có hoạt tính kém
HF không có khả năng thuỷ phân ether
March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 19
 5. Tính chất hoá học
Phản ứng chuyển vị: Claisen

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 20

 5. Tính chất hoá học
Ether tiếp xúc với không khí sẽ tự oxy hoá tạo
hydroperoxide là các hợp chất dễ nổ

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 21

 6. Ether vòng

Ether vòng là các hợp chất có chứa O trong vòng

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 22

 6. Ether vòng

Danh pháp: Có hai cách gọi tên

1. Oxy được xem là nhóm thế trên mạch chính alkan

3-Ethyl-2-methyl-2,3-epoxypentan

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 23

 5. Ether vòng

Danh pháp: Có hai cách gọi tên

2. Mạch chính là vòng ether:

2,2-Diethyl-3,3-dimethyloxiran

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 24

 Gọi tên cho các hợp chất sau

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 25

 6. Ether vòng

Phản ứng mở vòng với chất thân hạch

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 26

 6. Ether vòng

Sự chọn lọc vị trí phản ứng : Regiochemistry

Ưu tiên phản ứng ở vị trí ít chướng ngại lập thể nhất

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 27

 6. Ether vòng

Sự chọn lọc lập thể: Stereochemistry

Nếu Nu tác kích vào tâm thủ tính, sản phẩm sẽ có sự nghịch
chuyển cấu hình

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 28

 Homework

Bài tập
Bài tập chương 18

Bài đọc
[1]. Wiliam H. Brown and Thomas Poon, [2014],
Introduction to Organic Chemistry, 5th edition, John
Wiley & Sons (page 239-281).
[2]. Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y Học, Hà
Nội (219-223).

March 27, 2024 Khoa dược_Chương 18. Ether 29