HIDROCARBON

TS NGÔ GIA LƯƠNG

 NỘI DUNG

1. Đặc điểm chung hóa hữu cơ

2. Hệ thống danh pháp
3. Hidrocarbon no
4. Hidrocarbon không no
5. Hidrocarbon thơm
1. Đặc điểm chung và phân loại các hợp chất hữu cơ:

1.1. Đặc điểm chung:

- Thành phần: C, H, O, N, P, S, …
- Cấu tạo: Liên kết CHT, LK đôi, LK ba.
-Tính chất:
Vật lý: Kém bền nhiệt, dễ cháy, ít tan trong nước.
Hóa học: Phản ứng không hoàn toàn, xảy ra theo nhiều
hướng.
“Hóa học hữu cơ là học thuyết về hóa học của
các hợp
chất của carbon”
“Hóa học hữu cơ là ngành hóa học của
hydrocarbon và
 1.2.
Phân loại:

HỢP CHẤT HỮU CƠ

Không vòng Có vòng

Đồng
No Không no Dị vòng
vong

Không Không
Thơm Thơm
thơm thơm
 Phân loại

HỢP CHẤT HỮU

CƠ

DẪN
HYDROCARBON XUẤT CỦA
HYDROCARBON

N Không DX chứa DX chứa

Thơ DX
o no m Halogen Oxy Nitro
2. Danh pháp các hợp chất hữu cơ

2.1. Danh pháp thông thường:

Acid Formic: HCOOH (Formica: con kiến).
Acid Acetic: (Acetus: giấm)
Mentol : (Mentha piperita: Bạc
hà)
2.2. Danh pháp IUPAC :
 DANH PHÁP HỮU CƠ

Danh pháp quốc tế - IUPAC : chỉ số chỉ vị trí

đặt phía trước bộ phận cần gọi tên.
Cấu trúc của tên thay
+ thế: Gồm 3 Thân
phần: + Đuôi
mạch chính nối đa
Đầu
vòng nhóm chức
nhóm chức phụ
Nhánh
nhóm thế
 DANH PHÁP HỮU CƠ:

MẠCH
CHÍNH

NHÓM
THẾ

NHÓM
CHỨC
6-amino-3,4-dimetyl hexan-2-
on
Đầu Thân Đuôi

+ +
ĐẦU THÂN
Nhánh mạch chính ĐUÔI
nhóm
nhóm chức
thế phụ vòng nối
đa
Bảng số đếm và tên của mạch C:

Số đếm Mạch C Tên mạch

1:mono C Met
2:di C-C Et
3:tri C-C-C Pro Không theo quy tắc
4:tetra C-C-C-C But
5:penta C-C-C-C-C Pent
6:hexa C-C-C-C-C-C Hex
7:hepta C-C-C-C-C-C-C Hept Theo quy tắc số đếm
8:octa C-C-C-C-C-C-C-C Oct
9:nona C-C-C-C-C-C-C-C-C Non
10:deca C-C-C-C-C-C-C-C-C-C Dec
HIDROCARBON NO MẠCH HỞ KHÔNG NHÁNH
n Alkan n Alkan n Alkan
1 Metan 11 Undecan 21 Hesicosan
2 Etan 12 Dodecan 30 Triacontan
3 Propan 13 Tridecan 40 Tetracontan
4 Butan 14 Tetradecan 60 Hexaconta
5 Pentan 15 Pentadecan 100 n
6 Hexan 16 Hexadecan 200 Hectan
7 Heptan 17 Heptadeca 300 Dictan
8 Octan 18 n 400 Trictan
9 Nonan 19 Octadecan 500 Tetractan
10 Decan 20 Nonadecan 1000 Pentactan
0 Icosan Kilian
 2.3. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ

2.3.1. Với hidrocarbon no

-Mạch chính: dài nhất, nhiều nhánh nhất, C số 1 bắt đầu từ
đầu mạch gần nhánh nhất

-Mạch chính: được đánh số theo quy tắc “Tổng số trên

mạch chính là lớn nhất”

-Mạch chính: đánh số bắt đầu gần nhánh đơn giản hơn
 CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ

2.3.2.Với hidrocarbon không no

- Mạch
bắt đầuchính: có nhiều
gần liên liên kết đôi
kết đôi. 6
và5 dài nhất,
4 3 2
đánh số
1

- 3-methylhexa-1,4-dien CH3CH CHCHCH CH2

CH3

- Mạch chính có cả liên kết đôi và liên kết ba, số bắt đầu
gần liên kết đôi 1 2 3 4 5
CH2 CHCH2C CH
pent-1-en-4-in
 CÁCH CHỌN MẠCH
CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ

2.3.3.Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức

-Mạch chính có nhóm thế, nhóm chức: số bắt đầu từ
nhóm chức
5 4 3
2 1

CH3CH2CHCH2CH2OH

Cl

• -Mạch chính có nhiều nhóm chức, số bắt đầu từ

nhóm chức chính
5 4 3 2 1
 PHÂN LOẠI
Hidrocarbon no: là HC chỉ có liên kết σ
HC no mạch hở: alkan CnH2n+2
HC no mạch vòng: Cycloalkan CnH2n
Hidrocarbon không no: có chứa liên kết π
HC không no có 1 liên kết đôi : alken
HC không no có 1 liên kết ba: alkin
HC không no có 2 liên kết đôi :alkadien
Hidrocarbon thơm: dẫn xuất của benzen
HIDROCARBON NO
ALKAN VÀ CYCLOALKAN
 HIDROCARBON NO

• Các alkan rất bền vững.

• Cyclopropan và cyclobutan kém bền do sức
căng Bayer.

• Cyclopentan và cyclohexan là những vòng

bền.
 Cấu trạng Cyclohexan
Có 2 dạng: ghế và thuyền

Dạng ghế bền hơn dạng thuyền

do các nguyên tử H ở vị trí xen kẻ
 Lý tính
+ C1-C4: khí
C5-C19:lỏng
từ C20:rắn
+ t0s và t0nc tăng khi mạch C tăng và giảm khi có
nhánh.
+ Alkan nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tan
trong các dung môi hữu cơ.
 CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

1. Phản ứng của nối C-H: Thế Halogen

2. Phản ứng nối C-C: Cracking
3. Phản ứng oxi hóa

1. Phản ứng của nối C-H: Thế halogen

R—H + X2 hv→ R—X + HX
 Cơ chế thế gốc tự do
Gồm ba giai đoạn
250–4000c
X2 2X∙ : Giai đọan khơi mào
as tử ngoại (h۷)

2X∙ + RH → H–X + R∙ : Giai đọan truyền đi

R∙ + X2 → R–X + X∙

X∙ + X∙ → X2
R∙ + R∙ → R–R : Giai đọan kết
thúc
X∙ + R∙ → R–X
Alkan có từ 3 nguyên tử C trở lên

Sản phẩm chính

Cyclohexan, cyclopentan cho phản ứng giống alkan

Cyclopropan, cyclobutan lại cho phản ứng cộng mở vòng

2. Phản ứng Cracking
Đun nóng alkan với xúc tác
CH3-CH3 xt, to → CH2=CH2 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 xt, t0 → CH3-CH=CH-CH3 + H2
Cracking xúc tác ở nhiệt độ thấp
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng cháy xảy ra tỏa nhiệt mạnh
CH4 + 3/2O2 → CO2 + H2O ΔH = -880kj/mol
Oxi hóa không hoàn toàn:

Oxi hóa ciclohexan

 Một số ứng dụng

+ CH4 Metan: khí sinh ra trong quá trình thối rửa:

(C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2
+ Vaselin: hỗn hợp các alkan C12-C15 dạng bột nhão,
dùng làm tá dược của thuốc mỡ
+ Parafin: hỗn hợp alkan C19-C35 rắn mềm, không tan
trong nước, dùng làm tá dược, bao gói
HIDROCARBON KHÔNG NO
 PHÂN LOẠI
Alken
CH3-CH=CH2

Alkadien:
CH3-CH=CH-CH=CH2

Alkin
R-C≡C-H
 Lý tính
+Alken và alkin có liên kết kép đầu mạch có nhiệt
độ sôi thấp hơn alkan tương ứng
+ Nối đôi và nối ba chuyển dịch vào trong làm tăng
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
+ Đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn
và nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân cis
 Hóa tính
Cộng H2
PHẢN ỨNG CỘNG THÂN e
Cơ chế
 Qui tắc MAKOVNIKOV

Phản ứng cộng ái điện tử vào alken xảy ra chủ

yếu qua dạng ion carbonium trung gian có
độ bền lớn nhất.
 Alkadien cho sản phẩm 1,2 và 1,4
Cộng HCl

Cộng Br2
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế H linh động
 Phản ứng oxy hóa
Đốt cháy: tỏa nhiều nhiệt
Oxi hóa không hoàn toàn
 Một số Terpen – Terpenoid
+ Oxymen:

+ Limonen
+ Camphen

+ Caroten

α-Caroten β-Caroten γ-
Caroten

+ Vitamin A
ứng dụng
HIDROCARBON THƠM
HC có chứa ít nhất 1 vòng benzen
 PHÂN LOẠI

-Benzen và đồng đẳng

-HC thơm nhiều vòng rời rạc

-HC thơm nhiều vòng ngưng tụ

 Lý tính
chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ
Cấu trúc của vòng benzen

Hóa tính-Tính thơm: khó cộng, dễ thế

 1. Phản ứng thế thân điện tử (SE)

Cơ chế phản ứng

 Một số ví dụ

Vai trò của Fe:

Một số ví dụ
 QUY LUẬT THẾ
+ Nhóm thế loại I đẩy e (alkyl, OH,NH2, Cl…) Phản
ứng dể xảy ra hơn, định hướng vào ortho và para.

+ Nhóm thế loại II hút e (NO2, CHO, COOH…)

Phản ứng khó xảy ra hơn định hướng vào meta.
Thứ tự nhóm tăng hoạt, hạ hoạt

Tăng hoạt Hạ hoạt

 2.Phản ứng cộng và oxi hóa

Khó xảy ra phản ứng cộng

Benzen không phản ứng với dd KMnO4 ở t°
thường

Các đồng đẳng benzen dễ bị oxi hóa tạo ra acid

benzoic
 ỨNG DỤNG
+ Benzen: Chất lỏng không màu, dùng làm dung
môi hoặc nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ.
Benzen rất độc.
+ Napthalen(băng phiến) dễ thăng hoa và có mùi
đặc biệt.
+ Một số HC thơm khác: có khả năng gây ung thư.