Chương 5.

DẪN XUẤT CỦA

HIDROCACBON
(Dẫn xuất Halogen - Alcol -Phenol)
Bài 15: Dẫn xuất Halogen
 1. Khái niệm dẫn xuất Halogen
Ngoài C, H còn có nguyên tố nào?

Trong công thức phân tử

dẫn xuất Halogen, ngoài
nguyên tố C, H còn có
nguyên tố Halogen: F, Cl,
Br, I,...

Khi thay thế nguyên tử H bằng một hay nhiều nguyên tử Halogen, ta
được dẫn xuất Halogen.
2. Đồng phân và danh pháp
• Ví dụ 1: Viết các đồng phân của dẫn xuất Halogen ứng với công thức
C4H9Cl
• Ví dụ 2: Viết các đồng phân của dẫn xuất Halogen ứng với công thức
C5H11Cl

-> Đồng phân cấu tạo của halogen bao gồm:

- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí nối đôi, nối ba
- Đồng phân vị trí halogen
2. Đồng phân và danh pháp
• Quy tắc đánh số mạch C: ưu tiên đánh gần vị trí nối đôi / nối ba -> gần
vị trí halogen.
• Danh pháp:
• Ví dụ:

1-clorobutane
1-cloro-2-methylpropane 2-cloro-2-methylpropane
2-clorobutane

Tên gốc-chức:
(1) 1-cloropropane
(2) vinyl cloride
(3) 1,3-dicloropropane
(4) 1-cloro-2-methylpropane
(5) phenyl bromide
3. Tính chất vật lí
• Thể?
• Tính tan trong nước?
• Nhiệt độ sôi?
4. Tính chất hóa học
C- -> 2 tính chẩt hóa học:
- Phản ứng thế halogen bằng nhóm -OH (trong dd kiềm):

- Phản ứng tách hydrogen halide:

Quy tắc thế (Zaitsev): tách H của C có ít H hơn)

CH3OH + KCl
CH3CH2OH +NaBr

CH2=CHCH2OH +NaCl

CH2=CH2

CH3-C=CH-CH3
|
CH3
5. Ứng dụng
• Halothane: chất gây mê.
• Dioxin, DDT; chất độc.
• CH2=CHCl: tổng hợp PVC.
• CF2=CF2: teflon chảo chống dính.
• CFC (gây hại cho tầng ozon), HFC, HFE : chất làm lạnh.