НАСИЧЕНІ Й АРОМАТИЧНІ АМІНИ:

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ, НАЗВИ

НАЙПРОСТІШИХ ЗА СКЛАДОМ
СПОЛУК. БУДОВА АМІНОГРУПИ.
АМІНИ ЯК ОРГАНІЧНІ ОСНОВИ.
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
МЕТАНАМІНУ, АНІЛІНУ.
ОДЕРЖАННЯ АНІЛІНУ
Аміни – похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька
атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий замісник.
Характеристична група амінів - - NН2 аміногрупа.

Амоніак Метиламін
 Будова амінів
Аміни поділяють на первинні, вторинні і третинні:
 Класифікація амінів
І. За кількістю замісників

Первинні Вторинні Третинні

СН3 - NH2 СН3-N-СН3 СН3
С2Н5 – NH2 CH3- NH – CH3
С2Н5-NН- С2Н5

ІІ. За природою замісників

Насичені Ароматичні
СН3 –NН2
метиламін С6Н5- NН2
(метанамін) феніламін (анілін)
 Фізичні властивості амінів
1. Метиламін,
диметиламін,
триметиламін,
етиламін – гази,
добре розчинні у
воді, з різким
запахом амоніаку. Метиламін Диметиламін

2. Середні аміни – рідини 3. Вищі аміни –

з неприємним рибним тверді нерозчинні
запахом. речовини без
запаху.
Триметиламін
Анілін (феніламін) — органічна сполука з
формулою С6Н5NН2, найпростіший ароматичний амін.
Це безбарвна масляниста рідина з характерним
запахом, трохи важчий за воду й погано в ній
розчинний, добре розчиняється в органічних
розчинниках. На повітрі анілін швидко окислюється й
набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний. Анілін (феніламін)
Оскільки атом Нітрогену має неподілену пару електронів, аміни, як і
амоніак, проявляють властивості основ, проте вони є сильнішими основами
завдяки впливу метильного радикалу, який відштовхуючи від себе
електрони,
спрямовує їх до аміногрупи: СН3→NH2
Основні властивості посилюються в ряду:
Амоніак< первинні аміни <вторинні аміни <третинні аміни

Хімічні властивості амінів

1. Реакції окиснення – горіння
4СН3NН2 + 9О2 → 4СО2 +10Н2О + 2N2
4С2Н5NН2 + 15О2 → 8СО2 +14Н2О + 2N2
2. Взаємодія з кислотами
СН3NН2 + НCl → [СН3NН3]Cl
Метиламін метиламоній хлорид

1. У пробірку наливаємо 1 мл
аніліну.

2. До аніліну додаємо
приблизно 5 мл води.

3. Оскільки анілін обмежено

розчинюється у воді, то вони
утворюють два окремі шари.
 4. Ретельно перемішуємо. Анілін
утворює емульсію з водою.

5. Додаємо хлоридну кислоту.

6. Краплі аніліну зменшуються та

потроху зникають.
Спостерігаємо однорідний
розчин анілін гідрохлориду.

Посилання на відео з Посилання

виконанням даного на дослід
досліду. №2
Анілін (феніламін) – найпростіший ароматичний
амін,
складається з бензольного ядра та аміногрупи.
До первинних, вторинних чи третинних амінів
належить анілін?
Анілін має властивості дещо відмінні від інших амінів, що
пояснюється впливом бензольного ядра на аміногрупу і
навпаки.
Оскільки в бензені електрони утворюють спільну π-
електронну хмару, вони не лише не зміщуються до
аміногрупи, а навпаки – неподілена електронна пара
Нітрогену зміщується до бензольного кільця. Зменшення
електронної густини на атомі Нітрогену призводить до
послаблення здатності приєднувати катіон Гідрогену, а
отже і взаємодіяти з кислотами. Тому порівняно з
амінами, анілін є слабшою основою. Відповідно
посилення основних властивостей відбуватиметься таким
чином:
Анілін < амоніак< первинні аміни <вторинні
аміни <третинні аміни
Проте аміногрупа здійснює вплив і на бензольне кільце:
електронна густина зміщується в орто- і пара-положення
і Гідрогени там стають більш рухливими, тому легко
відриваються.
 Властивості аніліну
 Агрегатний стан (безбарвна масляниста рідина)
 Температура плавлення і кипіння (-6ºС і +184ºС)
 Розчинність у воді (низька)
Отруйний !!!
 Хімічні властивості
1. Горіння: 4С6Н5NH2 +31О2 = 24СО2 + 2N2 + 14H2О
2. Взаємодія з кислотами: С6Н5NH2 + НCl =
С6Н5NH3Cl – феніламоній
хлорид
3. Реакція з бромом (якісна реакція)

Відео “ Взаємодія Відео “ Взаємодія

аніліну з аніліну з бромом “
кислотами ”
 Одержання аніліну
Відновлення нітросполук зазвичай використовують для
одержання первинних амінів ароматичного ряду (реакція
Зініна).

С6Н5NО2 + 6H Fe, HCl С6Н5NН2 + 2H2O

При взаємодії кислоти з металом – Fe, Zn, Al в перший момент
утворюється атомарний Гідроген, який виконує роль відновника.
Вплив на організм

Аміни, як правило отруйні, токсичні, мають

подразнюючу дію на організм,
спричиняють порушення дихання, негативно
впливають на нервову систему.
Утворюються в природі при гнитті органічних
решток.
Систематизація та узагальнення
набутих знань

Тренувальні вправи
Серед наведених формул укажіть ті, які належать амінам:
С4Н9NН2, С3Н6, С5Н11Сl, СН 3ОН , СН3 –NО2, С2Н5NН2.
Напишіть назви даних амінів.
Напишіть структурні формули амінів:
С4Н9NН2, С2Н5NН СН3, СН3NН СН3, С6Н5NН2
Напишіть назви даних амінів.
1. Анілін належить до ароматичних амінів, його молекула складається з
бензольного ядра і нітрогрупи.
2. В аніліні проявляється взаємний вплив атомів та груп атомів у молекулі.
3. Наявність бензольного ядра посилює основні властивості аніліну, а
присутність аміногрупи збільшує рухливість атомів Гідрогену у мета-
положенні.
4. Для аніліну характерні слабкі основні властивості, тому він взаємодіє
лише із сильними кислотами.
5. Перевагою реакції Зініна є те, що в ній використовується молекулярний
водень.
Задача
1. Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4% домішок, який згорів,
якщо при цьому утворилося 4,9 л азоту. (10,2 л)
2. При спалюванні аміну масою 11,8 г утворився вуглекислий газ масою
26,4 г, 16,2 г води і азот. Густина речовини за гелієм 14,75. Визначте формулу
аміну, складіть формули його ізомерів. (С3Н7NH2)