ANCOL-PHENOL-ETE

Lê Trọng Nhân
Bộ môn: Dược liệu-Dược cổ truyền-Thực vật dược-Hóa hữu cơ
Email: ltnhan@huemed-univ.edu.vn
1
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
Cấu trúc của ancol

2
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
1. Tính axit của ancol và phenol

3
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
1. Tính axit của ancol và phenol

4
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
2. Điều chế ancol bằng phản ứng thế và cộng

5
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
2. Điều chế ancol bằng phản ứng thế và cộng

6
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng phản ứng khử

7
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng phản ứng khử Cơ chế

8
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng phản ứng khử Lưu ý 1

9
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng phản ứng khử Lưu ý 2

10
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng phản ứng khử Bài tập

11
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Thuốc thử

12
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Tính chất

Tính base

Tính nucleophile

13
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Ví dụ

14
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Dẫn xuất

15
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Điều chế

16
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 3. Điều chế ancol bằng thuốc thử Grignard Ví dụ

Điều chế

17
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
4. Bảo vệ chức ancol Vấn đề?

18
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 4. Bảo vệ chức ancol Vấn đề?

Gắng nhóm bảo vệ

Tháo gỡ nhóm bảo vệ

19
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
4. Bảo vệ chức ancol Ví dụ

20
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
4. Bảo vệ chức ancol Ví dụ

21
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 5. Phản ứng thế và tách của ancol SN 1
Ancol bậc 3 phản ứng với HX

22
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 5. Phản ứng thế và tách của ancol SN 2
1. Ancol bậc 1 phản ứng với HX

2. Thế nucleophile của tosylat

23
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 5. Phản ứng thế và tách của ancol SN 2

3. Ancol bậc 1 hoặc bậc 2 thế với SOCl2 hoặc PBr3

24
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng thế và tách của ancol Ví dụ: SN2

25
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng thế và tách của ancol Bài tập: SN2

26
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
 5. Phản ứng thế và tách của ancol E1 và E2

E1

E2

27
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng oxi hóa ancol

28
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng oxi hóa ancol Lựa chọn tác nhân

29
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng oxi hóa ancol

30
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng oxi hóa ancol Dess–Martin periodinane (DMP) oxidation

31
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
5. Phản ứng oxi hóa ancol Bài tập

32
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
6. Phản ứng oxy hóa khử sinh học

33
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
7. Tổng hợp

34
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
7. Tổng hợp

35
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
7. Tổng hợp

36
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
7. Tổng hợp

37
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

38
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

39
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

40
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

41
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

42
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

43
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

44
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

45
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

46
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

47
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

48
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

49
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

50
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

51
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

52
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
8. Bài tập

53
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ