ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

ESTERI
 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

Pokus 21.1: Mirisi po narudžbi ili kako sintetizirati ester

 Uoči kojoj skupini spojeva pripadaju reaktanti.

Reaktanti u reakciji esterifikacije pripadaju karboksilnim kiselinama i alkoholima.

 Zašto se u reakcijsku smjesu dodaje koncentrirana sumporna kiselina?

Koncentrirana sumporna kiselina ima dehidratacijsko djelovanje,

tj. svim tvarima s kojima dođe u dodir oduzima vodu.
U reakciji esterifikacije nastaje voda koja potiče hidrolizu estera te je
nužno vodu ukloniti iz reakcijske smjese.

metil-etanoat
 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM
GRAĐA ESTERA
 Esteri su spojevi koji nastaju reakcijom esterifikacije iz alkohola i

karboksilnih kiselina.

O
OPĆA FORMULA ESTERA: R C
O R
alkilna skupina
esterska skupina

 U nazivu estera na prvo mjesto dolazi naziv alkilne skupine koja potječe
od alkohola, a na drugom mjestu je naziv kiseline s nastavnom -oat
 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

ESTERIFIKACIJA
alkohol + karboksilna kiselina ⇄ ester + voda

O O
H2SO4
H3C CH2 O H + H3C C H3C C + H2O
OH O CH2 CH3

etanol + etanska kiselina ⇄ etil-etanoat + voda

⇄ - strelicama suprotnog smjera u jednadžbi kemijske reakcije označuju se

povratne reakcije, tj. one koje teku u oba smjera.

 sulfatna kiselina kao jako dehidratacijsko sredstvo dodaje se u reakcijsku

smjesu kako bi spriječila hidrolizu estera, tj. povratnu reakciju
 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM
Kemijski sastav i nazivi pojedinih
estera
ALKOHOL KARBOKSILNA ESTER MIRIS

KISELINA

METANSKA KISELINA
ETANOL
(mravlja kiselina)
ETIL-METANOAT rum

BUTANSKA KISELINA
ETANOL (maslačna kiselina) ETIL-BUTANOAT ananas

ETANSKA KISELINA
PROPANOL
(octena kiselina)
PROPIL-ETANOAT kruška

ETANSKA KISELINA
PENTANOL
(octena kiselina)
PENTIL-ETANOAT banana
 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

HIDROLIZA ESTERA – reakcija suprotna reakciji esterifikacije

ester + voda ⇄ alkohol + karboksilna kiselina

O O
H3C C H2O H3C CH2 O H + H3C C
+
O CH2 CH3 OH

etil-etanoat + voda ⇄ etanol + etanska kiselina

 ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

SVOJSTVA ESTERA 
 lakohlapljive tvari
 intenzivnog mirisa

UPOTREBA ESTERA
 prehrambena industrija
 kozmetička industrija