DƯỢC LIỆU CHỨA

COUMARIN,
TANIN

Võ Mộng Thắm
 MỤC TIÊU

So sánh cấu trúc của coumarin và tanin

Phân biệt được tác dụng và công dụng của

coumarin và tanin

Trình bày và so sánh đặc điểm của dược

liệu
chứa tannin, coumarin.

Dược liệu chứa tanin

I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ COUMARIN

• Coumarin là những dẫn chất α-pyron có cấu trúc

(C6 – C3).

• Benzo-α-pyron là chất coumarin đơn giản nhất tồn

tại trong thực vật. Chất này có mùi thơm dễ chịu,

được dùng làm hương liệu. Trong kỹ nghệ, benzo-α-
pyron được tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydrid
acetic và natri acetat.
 I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ COUMARIN

 Tính chất coumarin

• Dạng aglycon dễ kết tinh, không màu, có mùi, thơm, dễ

thăng hoa.
• Dạng glycoside: tan trong nước; dạng aglycon: tan trong
dung môi hữu cơ.
• Coumarin dễ bị mở vòng lacton bởi kiềm tạo thành muối
tan trong nước và sẽ đóng vòng trở lại khi acid hóa.
 I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ COUMARIN

 Tính chất coumarin

• Coumarin dễ bị mở vòng lacton bởi kiềm tạo thành muối

tan trong nước và sẽ đóng vòng trở lại khi acid hóa.

• Sau khi mở vòng lacton bằng dung dịch kiềm, các

coumarin đơn giản sẽ tạo thành muối coumarinat của acid
coumarinic.
I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.2. CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI COUMARIN

 Coumarin đơn giản

I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.2. CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI COUMARIN

 Furanocoumarin

 Pyranocoumarin
 I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.3. SỰ PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN

Coumarin có nhiều trong các họ và các chi

• Apocynaceae (Nerium) • Fabaceae (Melilotus, glycyrrhyza)

• Apiaceae (Angelica, Coriandrum, • Lamiaceae (Mentha, Salvia)

Daucus, Furula, pimpinella, Selium ) • Loganniaceae (Gelsemium)

• Araliaceae (Eleutherococcus) • Malvaceae (Athea)

• Asteraceae ( Artemisia, Eupatorium, • Oleaceae (Fraxinus)

Helianthus)
• Rosaceae (Crataegus, Prunus)
• Euphorbiaceae (Euphorbia)
• Rubiaceae (Randia))

• Fabaceae (Melilotus, glycyrrhyza)

I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

1.4. ĐỊNH TÍNH

I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

1.4. ĐỊNH TÍNH

Phản ứng Diazo
I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

1.4. ĐỊNH TÍNH

Phản ứng đóng mở vòng lacton
I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.4. ĐỊNH TÍNH

Trong môi trường kiềm, tia tử ngoại

có khả năng chuyển muối
coumarinat từ dạng cis thành dạng
trans làm huỳnh quang của
coumarin sáng mạnh hơn.
I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.5. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

• Chống co thắt, làm giãn nở động mạch vành.

• Tác dụng như vitamin P (làm bền và bảo vệ thành mạch),

Ví dụ: bergapten, aesculin, fraxin.

• Chữa bệnh bạch biến hay bệnh lang trắng và bệnh vẩy
nến. Tính chất này chỉ có ở những dẫn chất
furanocoumarin như psoralen, angelicin, xanthotoxin,
imperatorin.

• Kháng khuẩn, chống viêm, chống ung thư.

I. DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1.6. CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

 Bạch chỉ

 Sài đất
 SÀI ĐẤT
 Tên khoa học: Wedelia calendulacea, Asteraceae
 SÀI ĐẤT
 Mô tả:

Sài đất là một loài cỏ

sống dai, mọc bò,
thân bò lan tới đâu
thì mọc rễ ở đấy.
 SÀI ĐẤT
 Mô tả:

Thân và lá có lông ráp. Lá gần

như không cuống, mọc đối, hình
bầu dục thon, hai đầu hơi nhọn, có
lông cứng cả 2 mặt. Mép có răng
cưa to và nông. Lá tươi vò có mùi
như trám và để lại mùi xanh đen ở
tay, lá có thể ăn như rau húng nên
nhân dân có nơi gọi là húng trám.
 SÀI ĐẤT
 Mô tả:

Cụm hoa hình đầu màu vàng,

có cuống dài 5-10 cm mọc ở
kẽ lá hay ngọn cành. Cây Sài
đất trước đây mọc hoang hiện
nay được trồng ở nhiều nơi,
trồng bằng những mẫu thân,
rất dễ sống.
 SÀI ĐẤT
 Thành phần hóa học:

• Cây chứa một ít tinh dầu.

• Nhiều muối vô cơ  có vị mặn.

• Dẫn chất coumarin thuộc nhóm coumestan. Các chất

được biết là wedelacton, norwedelacton, acid

norwedelic.
 SÀI ĐẤT
 Tác dụng và công dụng:

• Invitro: tác dụng kháng khuẩn của Sài đất thấp

• Trên lâm sàng: có tác dụng chữa khỏi những bệnh viêm
nhiễm.

• Wedelolacton: tác dụng kiểu estrogen, chống loãng

xương ở phụ nữ thời kỳ mãn kinh, giảm tốc độ mất
xương, thúc đẩy sự tạo xương.

• Cây không có độc tính.

 BẠCH CHỈ
 Tên khoa học: Angelica dahurica, Apiaceae.
 BẠCH CHỈ
 Mô tả:

• Cây thảo sống lâu năm

• Thân hình trụ tròn, rỗng màu tím hồng, tía

hay trắng.
• Lá xẻ 3 lần lông chim,mép có răng cưa,

cuống lá dài phình ra thành bẹ.

• Hoa tự tán kép, màu trắng.

• Quả bế.

• Trồng nhiều ở: Hà Nội, Tam Đảo, Sapa…

 BẠCH CHỈ
 Bộ phận dùng:

• BPD: rễ

• Thu hái lúc cây 10 tháng tuổi, khi

lá bắt đầu úa vàng.

• Đào lấy rễ củ, cắt bỏ phần cổ rễ

và rễ con, đem phơi nắng hay

sấy nhẹ.
• Mùi thơm, vị cay hơi nóng.
 BẠCH CHỈ
 Thành phần hóa học:

 Dẫn chất coumarin: Scopoletin, bergapten.

 Công dụng, cách dùng:

• Khu phong, thanh nhiệt, giải độc, sát trùng.

• Chữa các bệnh: cảm mạo, sốt, ho, thấp nhiệt, tiêu chảy, dùng
ngoài làm thuốc sát trùng, chống viêm…
• Uống 1-12g/ ngày (thuốc thang), 20g/ngày (hãm với 1l nước),
3-6g (dạng bột)
• Dùng ngoài: lấy nước để rửa, bôi, đắp
 MÙ U
 Tên khoa học: Calophyllum inophyllum, Clusiaceae
 MÙ U

 Mô tả:

• Cây gỗ to cao 10 - 20 m,

đường kính 30 - 40 cm. Vỏ

cây tiết một chất nhựa màu
vàng xanh. Khi chích vào vỏ
thân cây tiết ra nhựa mủ mà
khi khô người ta thu được
nhựa màu vàng nâu.
 MÙ U

 Mô tả:

• Lá thuôn dài, phía cuống thắt

lại, đầu lá hơi tù, dài 15 - 17

cm, mọc đối. Mặt lá láng bóng,
có nhiều gân phụ khít nhau và
gần như thẳng góc với gân
giữa.
 MÙ U

 Mô tả:

• Hoa lưỡng tính, mẫu 4,

cánh hoa trắng, nhiều
nhị vàng, thơm. Quả
hạch hình cầu, đường
kính 2 - 3 cm, một hạt,
lá mầm lớn chứa nhiều
dầu.
 MÙ U
 Thành phần hóa học:

• Trong nhân hạt Mù u có chứa một lượng lớn dầu béo. Dầu của

hạt cho một phân đoạn không tan trong cồn gồm các glyceric và
một phân đoạn tan trong cồn.
 MÙ U
 Thành phần hóa học:

• Thành phần acid béo của dầu Mù u là: acid oleic (49%), acid
linoleic (21%), acid palmatic (15%), acid stearic (13%), acid
eicosanoic (1,7%) và acid linolenic (0,3%).

• Thành phần quan trọng trong dầu hạt Mù u là các dẫn chất 4-

phenylcoumarin phức tạp gồm có chất chính là calophyllolid, các

dẫn chất inophyllolid.

• Trong hạt, còn có acid brasilliensis và inophyllidic là hai chất

chính.
 MÙ U
 Tác dụng và công dụng:

• Dầu Mù u: kháng khuẩn, kháng viêm, viêm khớp và làm

lành các tổn thương trên da, tác dụng tại chỗ qua đường
thấm qua da.
• Dầu Mù u: chóng lành sẹo, chóng lên da non, chữa

phỏng do lửa, nước sôi, acid hoặc bôi để chửa bệnh

phong cùi.
• Nhựa cây dùng làm thuốc chữa bệnh ngoài da.
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ TANIN

 Định nghĩa:

• Tanin là những hợp chất polyphenol có trong thực

vật, có vị chat.
• Dương tính với thí nghiệm thuộc da

• Định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da

sống chuẩn.
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ TANIN

 Tính chất của tannin:

Dễ tan trong kiềm loãng, tan trong hỗn hợp cồn

nước, cồn cao độ, glycerin, propylenglycol,

axeton và ethyl acetat, không tan trong dung môi
hữu cơ kém phân cực.
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ
TANIN

 Tính chất của tannin:

 Tạo tủa trắng dung

với
dịch nước của protein.
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM
CHUNG VỀ TANIN

Tính chất
của tannin:

Tạo phức màu với

dd FeCl3 1%  màu
xanh đậm
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ TANIN

 Tính chất của tannin:

• Tanin có vị chát

• Làm săn da,

• Tan được trong nước, kiềm loãng, cồn, glycerin

và aceton.

• Không tan trong các dung môi hữu cơ.

 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ TANIN

 Tính chất của tannin:

• Tanin kết tủa với một số hợp chất: gelatin, phenazol,

alcaloid
• Tanin kết tủa với muối kim loại nặng  Không dùng

dụng cụ kim loại để chế biến.

 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.1. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ TANIN

 Phân loại:

Thủy phân Không

được thủy phân
(pyrogallic) được

TANI
N
 TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC

• Khi cất khô ở 180 – 200 oC  pyrogallol là chủ yếu.

• Khi đun nóng với HCl  acid gallic hoặc

acid ellargic.

• Cho tủa bông với chì acetat 10%.

• Cho tủa màu xanh đen với muối sắt (III).

• Thường dễ tan trong nước.

TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC
Cho tủa bông với chì acetat 10%.
 TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC
• Cho tủa màu xanh đen với muối sắt (III).
 TANIN NGƯNG TỤ

• Khi cất khô thì cho pyrocatechin là chủ yếu.

• Cho tủa màu xanh lá đậm với muối sắt (III).

• Cho tủa bông với nước brom.

• Khó tan trong nước hơn tanin pyrogallic.

CHÚ Ý:

• Cần chú ý trong một số nguyên liệu thực vật có thể có mặt

cả 2 loại tanin thủy phân được và tanin ngưng tụ.

 Ví dụ
Lá ổi Rễ đại hoàng

Lá bàng
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.2. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

• Đối với thực vật, tanin tham gia vào quá trình trao đổi chất, các
quá trình oxy hóa khử.

• Bảo vệ cho cây chống lại sự xâm hại của vi khuẩn, nấm mốc
gây bệnh, côn trùng và các gia súc ăn cỏ.

• Làm thuốc săn da, kháng khuẩn  làm thuốc súc miệng khi bị
viêm loét niêm mạc miệng, họng, hoặc bôi, rửa chỗ loét khi
nằm lâu.

• Tanin: chữa viêm ruột, chữa tiêu chảy.

 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
2.2. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

• Tanin kết tủa với kim loại nặng và với alkaloid  chữa ngộ

độc đường tiêu hóa gây bởi các chất trên.

• Tanin có tác dụng đông máu  cầm máu, chữa trĩ, rò hậu

môn.

• Tanin có tác dụng chống oxy hóa, loại các gốc tự do trong

cơ thể, giúp làm chậm quá trình lão hóa.

• Trong công nghiệp, tanin chủ yếu được dùng để thuộc da.
 II. DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN

3. CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN

• Ngũ bội tử

• Ổi
 NGŨ BỘI TỬ
 Tên khoa học: Galla chinensis
 NGŨ BỘI TỬ

• Dược liệu là tổ đã phơi hay sấy

khô của ấu trùng sâu Ngũ bội tử

[Melaphis chinensis (Bell.)
Baker = Schlechtendalia
chinensis Bell.], ký sinh trên cây
Muối, tức cây Diêm phụ mộc
(Rhus chinensis Muell.), họ Đào
lộn hột (Anacardiaceae).
 NGŨ BỘI TỬ

Đặc điểm thực vật

• Cây Muối là cây nhỏ cao 2 - 8 m. Lá kép lông chim lẻ,

mép lá chét có khía răng cưa, lá có lông mềm, cuống

lá hình trụ có cánh. Cây muối có ở các tỉnh miền núi
nước ta như Hà Giang, Cao Bằng, Lào Cai. Hiện nay
ta vẫn nhập Ngũ bội tử của Trung Quốc.
 NGŨ BỘI TỬ

Đặc điểm dược liệu

• Dược liệu có hình dạng không nhất định. Loại Ngũ bội tử Âu

thường là hình cầu có đường kính 10 - 25 mm, trên bề mặt có

những nốt nhô lên, có một cuống ngắn.

• Thành dầy, rắn chắc, màu thay đổi từ xám, xanh nâu đến vàng

nâu và thường có một lỗ do sâu khi trưởng thành cắn để chui ra.
Loại Ngũ bội tử Á thì to hơn, thành mỏng hơn, dễ vỡ vụn, màu
xám hồng, bên ngoài có lông tơ ngắn và rậm. Vị của cả hai loại
Ngũ bội tử đều rất chát.
 NGŨ BỘI TỬ

Thành phần hóa học

• Thành phần chính là tanin thuộc loại tanin gallic. Ngũ

bội tử Âu hàm lượng tanin từ 50 - 70 %.

• Ngoài ra, còn có acid gallic 2 - 4%, acid ellagic, một

ít tinh bột và calci oxalat.
 NGŨ BỘI TỬ

Công dụng

• Dùng để chữa viêm ruột mãn tính, giải độc do ngộ độc bằng
đường uống alcaloid, kim loại nặng. Liều 2 - 3 g, thuốc sắc.

• Dùng ngoài bôi để chữa nhiễm trùng da, vết thương

chảy
máu.

• Cách dùng chữa trẻ em loét miệng như sau: phèn chua cho
vào ruột Ngũ bội tử, đem nướng nghiền thành bột mịn để bôi.

• Ngũ bội tử là nguyên liệu để chế biến tanin kết tinh, chế mực
viết.
 ỔI

 Tên khoa học: Psidium guajava, Myrtaceae

 ỔI
 Mô tả

• Cây cao 4 - 5 m, cành non có 4 cạnh. Lá

đơn, mọc đối, hình bầu dục. Lá non phủ
lông trắng nhạt, vị chát. Vỏ thân nhẵn,
khi già bông ra từng mảng. Hoa trắng
mọc riêng lẻ 2 - 3 cái; một ở kẽ lá, 4 - 5 lá
đài, 4 - 5 cánh hoa, rất nhiều nhị, bầu
dưới 5 ô. Quả hình cầu khi xanh có vị
chua và chát, chín có vị ngọt. Cây trồng Psidium guajava L.
để ăn quả. Ổi được trồng ở khắp nơi ở
nước ta.
 ỔI

 Thành phần hóa học:

Búp và lá non chứa tanin 8 - 9%. Trong lá còn có các

flavonoid: quercetin, leucocyanidin. Hai flavonoid có tác
dụng kháng tụ cầu như: avicularin, guajaverin. Ngoài ra
còn có acid crataegolic, chất sáp ... Trong quả nhất là quả
chưa chín cũng có tanin, flavonoid.
 ỔI

 Tác dụng và công dụng:

Các flavonoid trong búp và lá Ổi có tính kháng khuẩn

mạnh trên nhiều chủng vi khuẩn gây bệnh.

Búp và lá Ổi được dùng nhiều nơi trên thế giới để chữa đi

lỏng, lỵ, tiểu đường. Trong kháng chiến chống Pháp cao
búp ổi được dùng chữa đi lỏng, lỵ. Có thể dùng nước sắc
để rửa các vết loét, vết thương.
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 1: Benzo - pyron là cấu trúc của:

A. Coumarin

B. Benzo dihydropyran

C. Flavan 3,4 – diol

D. Benzo dihydro - pyron

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 2: Sản phẩm muối coumarinat tạo thành khi
coumarin tác dụng với chất:

A. Acid đun nóng và chiếu tia UV

B. Kiềm đun nóng và chiếu tia UV

C. Acid đun nóng

D. Kiềm đun nóng

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 3: Tác dụng nào sau đây là của coumarin:

A. Chống co thắt, làm giãn nở mạch vành

B. Tác dụng kiểu vitamin P

C. Cầm máu

D. Hạ đường huyết
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 4: Tác dụng sinh học chủ yếu của các dẫn chất
tanin:

A. Giảm đau, chống oxy hóa

B. Kháng khuẩn, long đờm, kháng viêm

C. Bảo vệ tăng tính bền của thành mạch, chống oxy

hóa

D. Kháng khuẩn, chống oxy hóa

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 5: Một cách đơn giản nhất để có thể nhận biết
sự có mặt của tannin trong thực vật là:

A. Dựa vào màu nâu đậm

B. Dựa vào vị chát

C. Dựa vào màu xanh sẫm để lại trên dao sắt khi
cắt
thái dược liệu tươi

D. Câu B và C đúng
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 6: Khi thủy phân hoàn toàn tannin pyrogallic ta
thu được:

A. Các pyrogallol

B. Các depsid

C. Các đường và catechin

D. Các đường và các acid phenolic

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 7: Tanin pyrocatechic có đặc điểm:

A. Là dimer của flavan-3-ol hoặc flavan -3,,4-diol

B. Khi bị oxy hóa và trùng hợp hóa cho đỏ tanin

C. Chịu tác động bởi enzyme tanase

D. Khi thủy phân thì thu được pyrocatechin

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 8: Nhận định nào sau đây là đúng:

A. Acid gallic cho tủa với dung dịch gelatin muối

B. Catechin khi bị đun nóng với kiềm loãng sẽ cho

phloro glucinol

C. Catechin cho tủa với thuốc thử Stiasny

D. Acid chlorogenic là 1 chất vừa thuốc nhóm

flavonoid vừa thuộc nhóm tanin
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 9: Tanin dễ tan trong:

A. Hỗn hợp cồn nước

B. Dung dịch kiềm

C. Dung môi hữu cơ kém phân cực

D. Dung dịch gelatin muối

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 10: Tính chất lý học đặc trưng của tanin:

A. Có vị chát và săn se niêm mạc

B. Phân tử lượng từ 3000

C. Có màu vàng hoặc nâu, có điểm chảy xác định

D. Dễ bị oxy hóa và cho màu với FeCl3

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 11: Có thể phân biệt hai loại tannin bằng phản
ứng với dung dịch nào?

A. Chì acetat

B. Gelatin muối

C. Đồng acetat

D. Formaldehyd/ HCl
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 12: Công dụng chủ yếu của bạch chỉ?

A. Trị cao huyết áp

B. Trị viêm nhiễm ngoài da

C. Chữa cảm sốt, nhức đầu, đau răng

D. Phòng ngừa và điều trị bệnh tim mạch

 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 13: Chi tiết nào sau đây không phù hợp với dược
liệu Mù u:

A. Thuộc cây thảo

B. Bộ phận dùng gồm quả, dầu và nhựa

C. Thành phần coumarin có cấu tạo là các dẫn chất 4

-
phenyl coumarin

D. Mù u được dùng để chữa bỏng, làm lành sẹo, lên da

non.
 CÂU HỎI ÔN TẬP
CÂU 14: Tanin không chính thức là những polyphenol
khác tannin chính thức vì:

A. Có nguồn gốc thực vật

B. Có tính thuộc da

C. Có vị chát

D. Có M< 500