Alkene Alkyne Benzene

PHẢN ỨNG CỘNG CỦA ANKEN
Lê Trọng Nhân
Bộ môn: Dược liệu-Dược cổ truyền-Thực vật dược-Hóa hữu cơ
Email: ltnhan@huemed-univ.edu.vn
1
KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ
MỤC TIÊU
1. Trình bày được các loại phản ứng cộng của anken.
2. Vận dụng kiến thức để giải quyết được các bài tập liên quan.
2
Anken trong tự nhiên và trong công nghiệp
3
Anken trong tự nhiên và trong công nghiệp
Mỗi năm:
+ Etylen: 200 tỷ pound
+ Propylen: 70 tỷ pound
4
Giới thiệu phản ứng cộng
5
Phản ứng cộng electrophine (AE)
Bước 1
Bước 2
6
1. Phản ứng cộng HX Ví dụ
7
1. Phản ứng cộng HX Tính chọn lọc của phản ứng


Quy tắc Markovnikov

Nguyên tử halogen thường được thêm vào vị trí
nhiều lần thế hơn
1. Phản ứng cộng HX Ví dụ


1. Phản ứng cộng HX Bài tập

Br Br

1. Phản ứng cộng HX Cơ chế phản ứng

1. Phản ứng cộng HX Cơ chế phản ứng

Trình bày cơ chế các phản ứng sau:

1. Phản ứng cộng HX Sản phẩm trái quy luật



H+
Br-
Br

1. Phản ứng cộng HX Sự chuyển vị
H+
H
Chuyển vị:
+ Hidrua
+ Metyl
+ Mở vòng
Br-
Br

Trình bày cơ chế các phản ứng sau

2. Phản ứng cộng H2O
• Cộng nước xúc tác axit, theo Markovnikov, có chuyển vị
• Cộng nước không có chuyển vị, theo Markovnikov
• Cộng nước, ngược Markovnikov
24
25
26
27
2. Phản ứng cộng H2O Ví dụ
 Hydrat hóa xúc tác axit
28
29
 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân
30
 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân OH

OH
31

OH
 Hidro Bo hóa-Hydroboration-Oxidation
32

OH
 Hidro Bo hóa-Hydroboration-Oxidation OH
OH
33
3. Halogen hóa và tạo halohydrin Halogen hóa
34
Lập thể phản ứng: Cộng Anti
35
Lập thể phản ứng: Cộng Anti
36
37
Bài tập
38
3. Halogen hóa và tạo halohydrin Tạo Halohidrin
39
40
41
4. Phản ứng hydro hóa xúc tác kim loại
Paul Sabatier
Nobel Hóa học năm 1912
Lập thể phản ứng

Cộng syn
42
4. Phản ứng hydro hóa xúc tác kim loại Ví dụ
43
4. Phản ứng hydro hóa xúc tác kim loại Ví dụ
44
4. Phản ứng hydro hóa xúc tác kim loại Bài tập vận dụng
45
5. Phản ứng dihydroxyl hóa
Anti-Dihydroxylation
Syn-Dihydroxylation
46
5. Phản ứng dihydroxyl hóa Bài tập vận dụng
47
48
49
50
51
(c)
52
OH
(c)
OH
53
OH
(c)
OH
(d)
54
OH
(c)
OH
OH HO
(d) H OH HO
55
56
57
6. Phản ứng ozon phân
58
7. Dự đoán sản phẩm của một phản ứng cộng
1. Đặc điểm nhận dạng của các nhóm được thêm vào qua liên kết đôi.
2. Quy luật định hướng: theo Markovnikov hay ngược Markovnikov)
3. Lập thể của phản ứng: cộng-syn hay cộng anti
59
Tóm tắt
60
7. Dự đoán sản phẩm của một phản ứng cộng Bài tập
61
H
HO OH
62
H
HO OH
Cl
63
H
HO OH
Cl
64
H
HO OH
Cl
H
HO Br
65
H OH
HO OH
Cl
H
HO Br
66
67
OH
OH
68
OH
OH
Br
69
OH
OH
Br
70
OH
OH
Br Br
Br
71
H
OH
OH
OH
Br Br
Br
72
73
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
74
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
75
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR
76
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR H2/Pt
77
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR H2/Pt
HCl
78
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR H2/Pt
1. BH3, THF
HCl 2. H2O2, NaOH
79
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR H2/Pt
1. BH3, THF
HCl 2. H2O2, NaOH
NaOEt
80
1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH
t
BuOK
HBr/ROOR H2/Pt
1. BH3, THF
HCl 2. H2O2, NaOH
NaOEt
HBr
81
8. Tổng hợp
82
8. Tổng hợp Tách và cộng
83
8. Tổng hợp Tách và cộng
84
8. Tổng hợp Thay đổi vị trí của nhóm chức
Ví dụ 1
85
Ví dụ 1
86
Ví dụ 1
87
Ví dụ 2
88
Ví dụ 2
89
Ví dụ 2
90
8. Tổng hợp Thay đổi vị trí liên kết đôi
Ví dụ 3
91
Ví dụ 3
92
Ví dụ 3
93
8. Tổng hợp Bài tập áp dụng
Câu 1: Thực hiện quá trình tổng hợp sau
Câu 2: Thực hiện quá trình chuyển đổi sau
94
8. Tổng hợp Tổng hợp bất đổi
Sử dụng các anken ban đầu để tổng hợp các hợp chất sau
CH3 CH3 CH3
H Cl H OH HO H
H Cl H OH H OH
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
H OH D H
Br H H D
CH3 CH3
95
+ H
CH3
Cl H
CH3
OH
H Cl H OH
CH3 CH3
96
+ H
CH3
Cl H
CH3
OH
H Cl H OH
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

H OH D H HO H
Br H H D H OH
CH3 CH3 CH3
-
97
CH3
H CH3 Cl2 H Cl
H3C
- H - H Cl
+ CH3
98
H H
H CH3
CH3
+ 1. RCO3H
-
+
Cl2 H Cl OsO4 H3C CH3 2. H3O+
-
CH3 CH3
-
H Cl
H3C H H OH HO H
+ CH3
H OH H OH
+ CH3 CH3
1. RCO3H H CH3 OsO4 -
2. H3O+
- +
-
H3C H
99
H H
H CH3
CH3
+ 1. RCO3H
-
+
-
CH3 CH3
-
H Cl
H3C H H OH HO H
+ CH3
H OH H OH
+
CH3
H H CH3 CH3
Br2/H2O H OH
- Br H
- 2. H3O+
+
+ -
H3C CH3
-
H3C H
CH3
100
H H
H CH3
CH3
+ 1. RCO3H
-
+
-
CH3 CH3
-
H Cl
H3C H H OH HO H
+ CH3
H OH H OH
+
CH3
H H CH3 CH3
Br2/H2O H OH
- Br H
- 2. H3O+
+
+ -
H3C CH3
-
H3C H
CH3
CH3
D CH3 H2/Pt D H
H3C
- D + H
CH3
D
- 101
Nội dung bài tiếp theo: ANKIN
Cần xem trước

+ Cấu trúc của ankin.
+ Các phản ứng cộng ankin
+ Điều chế ankin
102
ANKIN
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. TÍNH AXIT
1. TÍNH AXIT
1. TÍNH AXIT
1. TÍNH AXIT-ỨNG DỤNG
Ví dụ:
Điều chế
Điều chế
Điều chế
2. HIĐRO HÓA
3. CỘNG AE
a. Cộng HX
b. Cộng H2O
Cơ chế
BÀI TẬP
BÀI TẬP
c. Cộng X2
ĐIỀU CHẾ
TỔNG HỢP
TỔNG HỢP
TỔNG HỢP
BÀI TẬP
BÀI TẬP TỔNG HỢP
HỢP CHẤT THƠM (AREN)
Quy tắc Huckel:
+ Hệ liên hợp kín.
+ Cấu trúc phẳng hoặc gần phẳng.
+ Số electron pi: 4n + 2 với n là số nguyên
[18]-Annulene
Thơm
Không thơm
Bài tập
1. HALOGEN HÓA
2. SULFONATION
3. NITRO HÓA
4. FRIEDEL–CRAFTS ALKYLATION
NHƯỢC ĐIỂM CỦA ANKYL HÓA THEO FRIEDEL–CRAFTS
5. FRIEDEL–CRAFTS ACYLATION
THẾ VÀO DẪN XUẤT BENZEN
BÀI TẬP
BÀI TẬP
BÀI TẬP: XÁC ĐỊNH VỊ TRÍ THỂ?
Viết sản phẩm khi cho các chất sau phản ứng với CH3Cl/AlCl3?
ẢNH HƯỞNG CỦA NHIỀU NHÓM THỂ
Blocking Groups
Blocking Groups
Blocking Groups
Blocking Groups
BÀI TẬP
BÀI TẬP
BÀI TẬP THÊM

Alkene Alkyne Benzene

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Alkene Alkyne Benzene

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Alkene Alkyne Benzene

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

PHẢN ỨNG CỘNG CỦA ANKEN

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

Quy tắc Markovnikov

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

KHOA DƯỢC, TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC, ĐH HUẾ

• Cộng nước không có chuyển vị, theo Markovnikov

• Cộng nước, ngược Markovnikov

 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân

 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân OH

 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân OH

 Hidroxi thủy ngân hóa-khử thủy ngân OH

Lập thể phản ứng: Cộng Anti

Lập thể phản ứng: Cộng Anti

Lập thể phản ứng

Câu 2: Thực hiện quá trình chuyển đổi sau

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

Cần xem trước

You might also like