XIN CHÀO MỌI NGƯỜI ĐẾN VỚI BÀI

THUYẾT TRÌNH
Rất mong mọi người chú ý lắng nghe
HÓA HỌC
LẬP THỂ
Nhóm 1 thực hiện
 Thành viên nhóm K65 Sinh Học

Nguyễn Thị Tươi Phan Minh Thu Nguyễn Thị Mỹ Linh

20001079 20001064 20001034
Khái niệm đông phân quang học Điều kiện xuất hiện Cấu hình R,S công thức phối cảnh
đồng phân quang học

Trần Thanh Phương Hà Đình Lương Ngô Thị Thuỳ Dương

20001052 20001038 20001002
Cấu hình R,S công thức Fisher Các loại đồng phân quang học, Tổng hợp, bài tập, thuyết trình
PowerPoint
NỘI DUNG CHÍNH
Đồng phân quang Cách xác định cấu
01 học 02 hình R,S
Khái niệm, điều kiện Công thức phối cảnh, công thức
Fisher

Phân loại Bài tập

03 Các loại đông phân quang học
04 Các bài tập áp dụng
01
ĐỒNG PHÂN QUANG
HỌC LÀ GÌ ?
Các khái niệm, điều kiện xuất hiện
* Trước khi đi vào khái niệm đồng phân
quang học thì ta hãy làm quen với một số
khái niệm.
* Ánh sáng phân cực thẳng (phẳng) và tính quang hoạt.

- Khái niệm ánh sáng phân cực thẳng (phẳng): ánh sáng thường bao gồm các sóng điện từ mà
vectơ dao động của chúng hướng theo tất cả các hướng khác nhau trong không gian và vuông góc với
phương truyền của tia sáng. Khi cho ánh sáng thường đi qua lăng kính Nicon sẽ nhận được ánh sáng
mà các vecto dao động của sóng điện từ của ánh sáng này nằm trong cùng một mặt phẳng. Ánh sáng
đó là ánh sáng phân cực thẳng (phẳng).
* Ánh sáng phân cực thẳng (phẳng) và tính quang hoạt.

- Khái niệm tính quang hoạt: những chất (dạng tinh thể hay dung dịch) khi đặt trên đường truyền
của ánh sáng phân cực thẳng thì làm quay mặt phẳng phân cực một góc α nào đó gọi là chất quang
hoạt. Khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là tính hoạt động quang hay tính
quang hoạt
- Góc quay mặt phẳng ánh sáng phân cực α được xác định bằng phân cực kế. Giá trị của góc α phụ
thuộc vào điều kiện đo: bước sóng của tia sáng phân cực, nhiệt độ, bề dày của lớp chất mà ánh sáng đi
phân cực đi qua và nồng độ của chất quang hoạt.
- Để đặc trưng cho tính quang hoạt của một chất, người ta dùng đại lượng: độ/góc quay cực riêng. Giá
trị góc quay cực riêng của một chất trong dung dịch được tính như sau:
 1.1 Khái niệm
• Đồng phân quang học là những đồng phân lập thể có dạng hình học
phân tử giống nhau nhưng khác nhau về khả năng làm quay mặt
phẳng ánh sáng phân cực.
• Nếu hợp chất hữu cơ có n C* thì có thể có tối đa 2^n đồng phân
quang học.
 1.2 Điều kiện xuất hiện
Có yếu tố không trùng vật ảnh: sẽ cho vật và ảnh đối xứng nhau
nhưng không chồng khít được với nhau ↔ không có tâm và mặt
phẳng đối xứng. Có 3 loại bất đối xứng:
• Bất đối nguyên tử.
• Bất đối phân tử.
• Bất đối tinh thể.
Bất đối nguyên tử.
 Điều kiện để một hợp chất hữu có tính quang hoạt (bất đối nguyên tử):
 Điều kiện cần: có ít nhất một nguyên tử C* (phân tử xuất hiện một tứ diện lệch).
 Điều kiện đủ: không có tâm đối xứng và không có mặt phẳng đối xứng.
 Nguyên tử cacbon bất đối (C*):
 Nguyên tử C gắn với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau được gọi là cacbon bất đối, kí hiệu là
C*.
 Nếu phân tử có 1 C* thì phân tử có tính không trùng vật ảnh và do đó có tính quang hoạt, ví dụ:
*CHFClBr.
 Phân tử có từ 2 C* trở lên sẽ có tính quang hoạt nếu nó không có tâm đối xứng và không có mặt phẳng
đối xứng.
Ví dụ: axit (-)-tactric HOOC-CHOH-CHOH-COOH có 2C* và đồng thời không có tâm đối xứng và không
có Mặt phẳng đối xứng nên có tính quang hoạt, trong khi axit mesotactric cũng có 2 C* nhưng lại không có
tính quang hoạt vì tâm đối xứng ở cấu dạng bền nhất (xác định bằng thực nghiệm).
Bất đối nguyên tử.

Lưu ý: khi xét đoán xem một phân tử có tâm đối xứng hoặc mặt phẳng đối xứng hay không cần dựa
vào công thức phối cảnh, không nên dựa vào công thức chiếu Fisher.

Không thể tách riêng các đối quang của amin bậc II và III ở điều kiện thường vì các đối quang này
chuyển hóa qua lại rất nhanh.
Bất đối phân tử: tứ diện kéo dài – tứ diện lệch.

• Đồng phân anlen: a ≠ b và c ≠ d

Bất đối phân tử: tứ diện kéo dài – tứ diện lệch.

• Đồng phân cản quay (atrop): R1 ≠ R2 và R3 ≠ R4

• Đồng phân spiran: a ≠ b và c ≠ d.

Bất đối phân tử: tứ diện kéo dài – tứ diện lệch.

• Trung tâm/mặt phẳng bất đối ở trong phân tử

Bất đối tinh thể.

• gây ra bởi cách sắp xếp của các phân tử trong tinh thể, không phải do một nguyên tử hay một phân tử riêng
lẻ nào. Nếu cấu trúc tinh thể bị phá vỡ (thạch anh nóng chảy) thì tính quang hoạt của tinh thể sẽ không còn
nữa.
02

Cách xác định cấu

hình R,S
Công thức phối cảnh, công
thức Fisher
 2.1 CÁCH XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH R,S ĐỐI VỚI
CÔNG THỨC PHỐI CẢNH
• Cấu hình R-S được xác định theo tính hơn cấp của trung tâm chiral (C*)
• Theo thứ tự a > b > c > d, chủ yếu căn cứ vào số thứ tự (hoặc khối lượng nguyên tử) của các nguyên
tử nối với C*. Nếu các nguyên tử nối trực tiếp với C* là đồng nhất thì cần xét thêm nguyên tử tiếp
theo, khi ấy cần chú ý nhân đôi hoặc ba đối với nguyên tử mang nối đôi hoặc nối ba.
• Biểu diễn công thức dưới dạng công thức phối cảnh: Đặt tứ diện sao cho liên kết với nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử trẻ nhất (cấp nhỏ nhất) đi xa phía người quan sát thì thứ tự phân bố ba nhóm thế
còn lại sẽ nằm trên một mặt phẳng ở phía gần người quan sát sẽ xác định cấu hình. Nếu sự giảm tính
hơn cấp của các nhóm thế đó theo chiếu kim đồng hồ thì trung tâm chiral đó có cấu hình R (rectus -
quay phải), nếu theo chiều ngược kim đồng hồ thì trung tâm đó có cấu hình S (sinister - quay trái).
Nhóm thế có độ ưu tiên nhỏ nhất nằm trên trục thẳng đứng: xoay theo trình tự 1-> 2 -> 3 về mức độ
ưu tiên của các nhóm thế, nếu cùng chiều kim đồng hồ là cấu hình (R), ngược chiều kim đồng hồ là
cấu hình (S)
 2.1 CÁCH XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH R,S ĐỐI VỚI
CÔNG THỨC PHỐI CẢNH
 Quy tắc về độ ưu tiên
• Qui tắc 1. Xem xét các nguyên tử gắn với trung tâm chiral, và qui kết độ ưu tiên theo trình tự giảm
dần của số thứ tự nguyên tử. Nguyên tử có số thứ tự nguyên tử lớn nhất được xếp đầu | tiên; nguyên
tử có số thứ tự nguyên tử nhỏ nhất được xếp thứ 4.
• Qui tắc 2. Nếu việc so sánh độ ưu tiên của các nguyên tử không đạt được theo qui tắc 1, thì hãy so
sánh các số thứ tự nguyên tử của các nguyên tử thứ 2 trong mỗi nhóm thế, tiếp tục như vậy nếu cần
thiết đến các nguyên tử thứ 3 hay thứ 4 cho đến khi đạt được sự khác nhau đầu tiên.
• Qui tắc 3. Các nguyên tử có liên kết bội thì tương đương với số các nguyên tử có liên kết đơn.
Chẳng hạn:
 2.1 CÁCH XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH R,S ĐỐI VỚI
CÔNG THỨC PHỐI CẢNH
? Hãy sắp xếp độ ưu tiên (hơn cấp) của các nhóm thế sau:
2.1 CÁCH XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH R,S ĐỐI VỚI
CÔNG THỨC PHỐI CẢNH

Có thể hình dung các nhóm thế a, b, c tạo nên hình tam giác và nhóm d nhỏ nhất
nằm ở phía sau hình tam giác đó:
 2.2 Qui kết cấu hình R,S cho hình chiếu FISCHER
• Bước 1: Quy kết độ ưu tiên của bốn nhóm thế theo cách thông thường.
• Bước 2: Thực hiện một trong hai di chuyển được phép để đặt nhóm có độ ưu tiên thấp nhất (nhóm
thứ 4) ở đỉnh của hình chiếu Fischer. Điều này có nghĩa là nhóm có độ ưu tiên thấp nhất hướng ra
phía sau, ra xa người quan sát, như cần thiết cho cấu hình đang được quy kết.
• Bước 3: Xác định hướng quay a→b→c của ba nhóm còn lại và quy kết cấu hình R hay S.

Lưu ý: Nếu nhóm có độ ưu tiên thấp nhất (nhóm thứ 4) nằm trên đường nằm ngang thì xoay
theo trình tự a→b→c về mức độ ưu tiên của nhóm thế: nhưng sau đó nghịch chuyển lại cấu
hình → cấu hình ban đầu
 2.2 Qui kết cấu hình R,S cho hình chiếu FISCHER
 Theo công thức Fisher: Đặt d nằm dưới hay trên trong công thức Fisher, sau đó xét thứ tự các nhóm
còn lại:
• Đi từ a→b→c: cùng chiều kim đồng hồ: R
• Đi từ a→b→c: ngược chiều kim đồng hồ: S
 Quy ước: đổi vị trí 2 cặp nhóm thế → cấu hình không thay đổi
 Thay đổi vị trí 1 cặp nhóm thế → cấu hình sẽ thay đổi
 Hay là Quay công thức Fisher 180° → cấu hình không đổi, quay 90° hay 270° → cấu hình thay đổi
Phân loại đồng phân
quang học
Một số loại đồng phân quang học thường
gặp
 3.1 Phân tử có 1 C bất đối xứng
• Những nguyên tử cacbon đính với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau gọi là cacbon bất đối kí hiệu:
C*.
• Các phân tử này có 2 đồng phân quang học tạo thành 1 cặp đối quang
Ví dụ: Axit lactic có 2 đối quang là đồng phân quay phải và đồng phân quay trái, 2 đối quang này chúng rất
giống nhau nhưng không thể chồng khít lên nhau được
 3.2 Phân tử có nhiều C bất đối
• Số lượng đồng phân quang học = 2^n (n = số lượng cacbon bất đối).
• Nhưng nếu trong phân tử có yếu tố đối xứng thì số đồng phân quang học nhỏ hơn 2^n và có xuất hiện loại
đồng phân quang học không có tính quang hoạt là đồng phân mezo
Ví dụ: Xét phân tử: aldotetrozơ, nếu ta gọi góc quay của cacbonbất đối thứ nhất là (a), góc quay cacbon thứ
hai là (b) thì góc quay của phân tử sẽ bằng tổng đại số của các góc quay cực của từng nguyên tử cacbon bất
đối.
 3.2 Phân tử có nhiều C bất đối
→ Có 4 cấu hình, 4 đồng phân quang học.
Xét Axit tartric (HOOC – CHOH—CHOH- COOH), có hai C* nhưng chỉ có 3 đồng phân
quang học. Trong đó có một đồng phân meso tạo thành do có mặt phẳng đối xứng trong phân
tử

Có 3 đồng phân quang học: 2 đồng phân hoạt động quang học là enantiomer và 1 đồng phân không hoạt động
quang học gọi là meso
04
Bài tập
Câu 1: Xác định cấu hình (R) hay (S) cho mỗi chất sau
Câu 2: Gọi tên có kèm cấu hình cho mỗi công thức sau
 Cảm ơn mọi người đã lắng
nghe. Chúc mọi người có một
ngày vui vẻ