เรื่อง เคมีอินทรีย์

สำหรับชั้นมัธยมศึกษาปี ที่
๖
หัวข้อ : เคมีอินทรีย์
• สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• ประเภทของสารประกอบและปฏิกิริยาของสารประกอบ
• หมู่ฟังก์ชั่นอินทรีย์
• ประเภทของหมู่ฟังก์ชั่นและปฏิกิริยาของหมู่ฟังก์ชั่น
• เคมีอินทรีย์ในทางการแพทย์และวิศวกรรม
เคมีอินทรีย์ หรือ อินทรีย์เคมี (Organic
chemistry) คืออะไร?
• เคมีอินทรีย์ หรืออินทรีย์เคมี คือ วิชาที่ศึกษาโครงสร้าง องค์
ประกอบ ปฏิกิริยาและการเตรียมสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอน
เป็ นองค์ประกอบหลัก
• สารประกอบอินทรีย์ จะมีลักษณะดังต่อไปนี้
• เป็ นสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีคาร์บอนเป็ นองค์ประกอบหลัก
• เป็ นโครงสร้างของสิ่งมีชีวิต หรือเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาภายใน
สิ่งมีชีวิต
สารประกอบต่อไปนี้ เป็ นสารประกอบอินทรีย์
หรือไม่?
• NH4Cl
• HCN
• CH4
• CO2
• CH3COOH
• NH2CONH2
• NaHCO3
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอน
และไฮโดรเจนเท่านั้น เป็ นองค์ประกอบ
• ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกได้ดังนี้
• สารประกอบอะลิฟาติก Aliphatics
• สารประกอบ Aromatics
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

Hydrocarbons

Aliphatics Aromatics

Alkanes Alkenes Alkynes Cyclics

โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• Aliphatics
โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• Aromatics
แอลเคน (alkanes) แอลคีน (alkenes) แอลไคน์
(alkynes)
• สารประกอบแอลเคน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่าง
คาร์บอน-คาร์บอน เป็ นพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีสูตรทั่วไปเป็ น CnH2n+2 เมื่อ n
คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอน
• สารประกอบแอลคีน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่าง
คาร์บอน-คาร์บอน บางพันธะเป็ นพันธะคู่ มีสูตรทั่วไปเป็ น CnH2(n-i)+2 เมื่อ n
คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอน และ i คือ จำนวนพันธะคู่
• สารประกอบแอลไคน์ คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่าง
คาร์บอน-คาร์บอน บางพันธะเป็ นพันธะสาม มีสูตรทั่วไปเป็ น CnH2(n-2i)+2
เมื่อ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน และ I คือ จำนวนพันธะสาม
• สารประกอบที่มีทั้งพันธะคู่และพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ให้ถือว่าพันธะ
สามมีความสำคัญกว่า และไม่สามารถเขียนสูตรทั่วไปได้
แบบฝึกหัด
• จงพิจารณาโครงสร้างของสารประกอบต่อไปนี้ แล้วระบุว่าเป็ น
สารประกอบประเภท แอลเคน หรือแอลคีน หรือแอลไคน์
แบบฝึกหัด
• จากโครงสร้างต่อไปนี้ จงนับจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน
และเขียนสูตรสารประกอบให้ถูกต้อง
แบบฝึกหัด
แบบฝึกหัด
แบบฝึกหัด
• จากสูตรสารประกอบต่อไปนี้ จงระบุว่าเป็ นสารประกอบประเภทแอล
เคน หรือแอลคีน หรือแอลไคน์ แล้วระบุจำนวนพันธะคู่หรือพันธะสาม
ด้วย
• C6H6
• C10H14
• C12H14
• C20H42
• C20H32
• C50H62
การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• อ่านตามระบบ IUPAC โดยระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เป็ นสายหลัก เราอ่านชื่อ
จำนวนอะตอมของคาร์บอนโดยใช้คำนำหน้าดังต่อไปนี้
• 1=meth
• 2=eth
• 3=prop
• 4=but
• 5=pent
• 6=hex
• 7=hept
• 8=oct
• 9=non
• 10=dec
การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• ถ้าเป็ นสารประกอบแอลเคน ให้ต่อด้วย –ane ถ้าเป็ นสารประกอบแอลคีน
ให้ต่อด้วย –ene ถ้าเป็ นสารประกอบแอลไคน์ ให้ต่อด้วย –yne
• ถ้าสารประกอบมีโครงสร้างแบบกิ่ง ให้อ่านกิ่งแต่ละกิ่งโดยลงท้ายด้วย –yl
โดยระบุตำแหน่งของกิ่ง ถ้ามีหลายกิ่งให้เรียงกิ่งตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ
• ถ้ามีกิ่งที่เหมือนกันแต่อยู่คนละตำแหน่ง ให้ระบุตำแหน่งพร้อมทั้งแสดง
จำนวนกิ่ง โดยใช้ตัวอักษรแทนเหล่านี้
• 1=mono
• 2=di
• 3=tri
• 4=tetra
ตัวอย่างการอ่านชื่อสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน

3-ethyl hexane
3-ethyl-4-methyl hexane
2,3-dimethyl butane

3-ethyl-4,5-dipropyl octane
แบบฝึกหัด
• ให้นักเรียนอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตาม
โครงสร้างที่ครูกำหนดให้
• ให้นักเรียนเขียนโครงสร้างสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตามชื่อที่ครูกำหนดให้
ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• ที่สำคัญมี ๔ ปฏิกิริยา ดังนี้
• ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เกิดกับโครงสร้างที่เป็ นพันธะ
เดี่ยวทั้งหมด เกิดได้เมื่อให้พลังงานแก่สารประกอบ อะตอมของธาตุที่ถูก
แทนที่จะหลุดออกมากลายเป็ นโมเลกุลขนาดเล็ก
• ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) เกิดกับโครงสร้างที่มีพันธะคู่หรือ
พันธะสามอยู่ในโมเลกุล ปฏิกิริยาจะเกิดตรงตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะ
สาม ถ้าสารตั้งต้นมีมากเกินพอ พันธะคู่หรือพันธะสามทั้งหมดจะหายไป
สารประกอบจะกลายเป็ นสารที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด
• ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking reaction) สารประกอบที่มีโมเลกุล
ขนาดใหญ่จะสลายพันธะกลายเป็ นสารประกอบที่มีขนาดโมเลกุลเล็กลง
• ปฏิกิริยาการรวมตัว (combination reaction) สารประกอบที่มีโมเลกุล
ขนาดเล็กจะรวมตัวกันกลายเป็ นสารประกอบที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น
ตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน
(halogenation reaction)
• ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน จะเป็ นปฏิกิริยาแบบ radical
substitution
• โมเลกุลของแฮโลเจนจะแตกตัวกลายเป็ นอนุมูลอิสระ (radical) ก่อน ใน
ขณะที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนก็จะแตกตัวเป็ นอนุมูลอิสระเช่น
เดียวกัน
หลักการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน
• เมื่อแทนที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนด้วย โบรมีน หรือคลอรีน
จะได้สารประกอบแอลคิลเฮไลด์ และกรด
• ลำดับการเกิดปฏิกิริยาเป็ นดังนี้
tertiary>secondary>primary>methyl
• ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา F2>Cl2>Br2>I2
Example, bromination of methane
• 1. Initiation

• 2. Propagation
Example, bromination of methane
• 3. Termination
จงเขียนปฏิกิริยาการแทนที่ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
• Hexane with bromine
• 3,3-dimethyl hexane with bromine
• Propane with chlorine
• 2-methyl butane with bromine
• Cyclohexane with chlorine
• Methyl cyclohexane with bromine
ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) ตรงตำแหน่งพันธะคู่
หรือพันธะสาม
• ปฏิกิริยาการเติม จะทำลายพันธะคู่ให้กลายเป็ นพันธะ
เดี่ยว พันธะสามให้กลายเป็ นพันธะคู่ หรือถ้ามีสารตั้งต้น
มากพอก็จะทำให้กลายเป็ นพันธะเดี่ยวได้
• สารที่ใช้เติม เช่น ก๊าซไฮโดรเจน ก๊าซแฮโลเจน
โมเลกุลของน้ำ กรดไฮโดร เป็ นต้น
• ปฏิกิริยาการเติม จะเป็ นแบบ cathion anion reaction
Example, bromination with ethene
• 1. the structure of ethene

• 2. induced dipole setup

• 3. electron move to bromine molecule

• 4. carbocation or carbonium ion pull bromine ion

Example, hydration ethene with acid catalyzed
• 1. acid make carbocation formed
• 2. carbocation react with water

• 3. finally, hydrogen is returned by acid

จงเขียนปฏิกิริยาการเติม ของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
• 1. ethene with hydrogen
• 2. 2-butene with chlorine
• 3. cyclohexene with hydrobromic acid
• 4. cyclohexene with water (sulfuric, catalyzed)
• 5. butadiene with excess hydrogen
• 6. 4-methyl-2 pentene with bromine
• 7. 2-methyl-2 butene with hydrogen chloride
คุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• จุดเดือด จุดหลอมเหลว
• เนื่องจาก สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็ นสารประกอบโคเวเลนต์ที่เป็ นโมเลกุล
ไม่มีขั้ว จึงทำให้จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำ จุดเดือดจุดหลอมเหลวจะสูงขึ้นเมื่อ
ในโมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามมากขึ้น และมีกิ่งก้านสาขาน้อยลง
• ดังนั้นจุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
alkyne>alkene>alkane
• ความยาวพันธะ และพลังงานพันธะ
• พันธะเดี่ยวจะมีความยาวมากที่สุด และพันธะสามจะสั้นที่สุด
• พลังงานพันธะของพันธะสามจะมากที่สุด และพันธะเดี่ยวน้อยที่สุด
• พลังงานพันธะกับความยาวพันธะจะแปรผกผันซึ่งกันและกัน ถ้าพันธะมีความยาว
มาก แสดงว่าจะมีพลังงานต่ำ แต่ถ้าพันธะสั้นลง พลังงานพันธะจะมากขึ้น
คุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา
• เรียงลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้ alkyne>alkene>alkane
• ไฮโดรคาร์บอนที่มีแต่พันธะเดี่ยวในโมเลกุล จะมีความเสถียรมาก ทำให้เฉื่อยต่อ
ปฏิกิริยา หากต้องการทำให้เกิดปฏิกิริยาจำเป็ นต้องให้พลังงานแก่ระบบ แอลเคน
จึงเกิดปฏิกิริยาได้ดีในที่ที่มีแสงหรือความร้อนเท่านั้น ในขณะที่แอลคีนและแอล
ไคน์จะเกิดปฏิกิริยาได้รวดเร็วทั้งในที่มีแสงและในที่มืด
• การเผาไหม้กับออกซิเจน
• แอลเคนจะเผาไหม้สมบูรณ์ ได้คาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ ส่วนแอลคีนและ
แอลไคน์จะเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ได้คาร์บอนมอนอกไซด์ เขม่า
คาร์บอนไดออกไซด์ และไอน้ำ
หมู่ฟังก์ชั่นของสารประกอบอินทรีย์
จงพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของสารอินทรีย์ต่อไปนี้
พร้อมทั้งระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชั่นทั้งหมดที่มีในโครงสร้าง
หมู่ฟังก์ชั่นแอลกอฮอล์ (R-OH)
• การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ
• แบบที่ ๑ อ่านแบบสารประกอบแอลกอฮอล์ ให้เปลี่ยนชื่อ
สายหลักลงท้ายด้วย –ol เช่น

Propanol
• แบบที่ ๒ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็ นเพียงกิ่งหนึ่งกิ่งใน
โครงสร้างสายหลักของไฮโดรคาร์บอน ให้อ่านกิ่งที่เป็ นหมู่ฟัง
ก์ชั่นแอลกอฮอล์ว่า hydroxyl เช่น
แบบที่ ๑ จะอ่านว่า 2-
propanol
แบบที่ ๒ จะอ่านว่า 2-hydroxyl
propane
จงอ่านชื่อสารประกอบแอลกอฮอล์ต่อไปนี้ ทั้งใน
แบบที่ ๑ และแบบที่ ๒
คุณสมบัติของแอลกอฮอล์
• โมเลกุลของแอลกอฮอล์จะมีแรงยึดเหนี่ยวที่เรียกว่าพันธะไฮโดรเจน
ทำให้มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูง แต่ถ้าแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอน
อะตอมขนาดเล็ก เช่น เมทานอล เอทานอล จะระเหยง่าย
• เป็ นโมเลกุลมีขั้ว สามารถละลายน้ำได้แต่ถ้าจำนวนคาร์บอนอะตอมมี
มาก จะละลายน้ำได้น้อยลง
• แอลกอฮอล์เป็ นกรดอ่อน ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสแต่สามารถทำ
ปฏิกิริยาแทนที่กับโลหะหมู่ I A แล้วให้ก๊าซไฮโดรเจนได้
• แอลกอฮอล์ทุกชนิดเป็ นพิษ โดยที่ เอทานอลเป็ นพิษน้อยสุด สามารถรับ
ประทานได้ในปริมาณหนึ่ง และกระเพาะอาหารจะดูดซึมแอลกอฮอล์ได้ดี
มาก
หมู่ฟังก์ชั่นอีเทอร์ (R-O-R’)
• การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ ดังนี้
• แบบที่ ๑ อ่านหมู่แอลคิลสองหมู่ที่อยู่ระหว่างออกซิเจน แล้ว
ลงท้ายด้วย ether เช่น
Ethyl methyl ether
• แบบที่ ๒ อ่านหมู่ฟังก์ชั่นอีเทอร์เป็ นกิ่ง แล้วอ่านสายหลักเป็ น
ไฮโดรคาร์บอน เช่น

อ่านแบบที่ ๑ diethyl ether

อ่านแบบที่ ๒ ethoxy ethane

จงอ่านชื่อสารประกอบอีเทอร์ต่อไปนี้ ทั้งแบบที่
๑ และแบบที่ ๒
คุณสมบัติของอีเทอร์
• อีเทอร์มีคุณสมบัติเป็ นกลาง สามารถละลายน้ำได้เนื่องจาก
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
• อีเทอร์เป็ นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดี ไม่เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับ
โลหะหมู่ I A
• ระเหยง่ายเหมือนแอลกอฮอล์ ไอระเหยเป็ นพิษ
• มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่าแอลกอฮอล์
ไอโซเมอร์ (Isomers)
• Isomer คือ สารประกอบที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างแตกต่าง
กัน (เป็ นสารคนละตัวกัน) จึงมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตก
ต่างกันด้วย แบ่งไอโซเมอร์ได้เป็ นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ ไอโซเมอร์แบบ
โครงสร้าง และสเตอริโอไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional
isomers)
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional
isomers)
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional
isomers)
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional
isomers)
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)
จงเขียนโครงสร้างที่เป็ นไปได้ทั้งหมดของสารอินทรีย์ที่มี
สูตรเคมีเป็ น C5H12O
หมู่ฟังก์ชั่นกรดอินทรีย์ (R-COOH)
• การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ ดังนี้
• แบบที่ ๑ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็ นสายหลัก ให้ลงท้ายชื่อ
สารประกอบด้วย –oic เช่น

Ethanoic acid (Acetic)

• แบบที่ ๒ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็ นกิ่ง เราจะอ่านกิ่งที่มีหมู่ฟัง
ก์ชั่นกรดอินทรีย์ว่า carboxyl ส่วนสายหลักเป็ นไฮโดรคาร์บอน
เช่น

แบบที่ ๑ อ่านว่า Butanoic acid

แบบที่ ๒ อ่านว่า Carboxyl propane

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชั่นกรดอินทรีย์ต่อไป
นี้โดยใช้แบบใดแบบหนึ่งในการอ่าน
คุณสมบัติของกรดอินทรีย์
• เป็ นกรดอ่อน เมื่อละลายน้ำสามารถแตกตัวให้โปรตอนได้เล็ก
น้อย
• สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูง
กว่าอีเทอร์และแอลกอฮอล์ (เพราะสามารถสร้างพันธะ
ไฮโดรเจนได้สองพันธะ)
• มีสมบัติเป็ นกรด จึงสามารถทำปฏิกิริยากับเบส ได้เกลือของ
กรดอินทรีย์ และสามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับโลหะหมู่ I A ได้
• สามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ได้เอสเทอร์
ปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ กับ แอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ กับ แอลกอฮอล์
• สารอินทรีย์ที่เกิดจากกรดอินทรีย์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์
เราเรียกว่า เอสเทอร์ และเรียกปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดเอสเทอร์นี้
ว่าปฏิกิริยา Esterification (มีกรดเป็ นตัวเร่ง)
• เอสเทอร์สามารถไฮโดรลิซิสกลับมาเป็ นกรดอินทรีย์กับ
แอลกอฮอล์ได้(มีเบสเป็ นตัวเร่ง)
จงเขียนปฏิกิริยา esterification ของกรดอินทรีย์และ
แอลกอฮอล์ต่อไปนี้

+
+
+
+
การอ่านชื่อสารประกอบเอสเทอร์ (Ester)
• ให้อ่านชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ แบบหมู่แอลคิล แล้วอ่านสาย
หลักที่มาจากกรดอินทรีย์โดยเปลี่ยนจาก –oic ของกรดอินทรีย์ เป็ น –
oate เช่น

Methyl propanoate
Acid=Ethanoic acid
Alcohol=ethanol
Ester=?
จงอ่านชื่อผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากกรดอินทรีย์และ
แอลกอฮอล์ต่อไปนี้
• 1. ethanol with propanoic acid
• 2. 2-methyl-butanol with acetic acid
• 3. 2-propanol with pentanoic acid
• 4. 2,3-dimethyl pentanol with benzoic acid
• 5. cyclohexanol with 3-chloro-hexanoic acid
คุณสมบัติของเอสเทอร์
• เอสเทอร์เป็ นสารอินทรีย์ที่มีกลิ่นเฉพาะตัว นิยมนำไปสกัดทำ
น้ำหอม หรือกลิ่นสังเคราะห์ต่างๆ
• โมเลกุลเล็กๆสามารถละลายน้ำได้ดี ถ้ามีด่างเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา
จะเกิดไฮโดรลิซิสกลับมาเป็ นกรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์
• เอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับด่างได้เกลือของเอสเทอร์ และ
แอลกอฮอล์
หมู่ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์ (R-COH)
• การอ่านชื่อ ให้อ่านแบบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยให้หมู่
ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์เป็ นสายหลัก แล้วลงท้ายด้วย –al เช่น

Ethanal
จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์
ต่อไปนี้
คุณสมบัติของแอลดีไฮด์
• ไม่มีพันธะภายในโมเลกุลแต่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับ
น้ำ ละลายน้ำได้เมื่อมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนขนาดเล็กๆ
• เป็ นหมู่ฟังก์ชั่นที่พบได้ในน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวบางชนิด เช่น
กลูโคส กาแลกโทส
หมู่ฟังก์ชั่นคีโตน (RCOR’)
• การอ่านชื่อสารประกอบคีโตน ให้อ่านโดยให้สายหลักเป็ นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน แล้วระบุตำแหน่งที่มีหมู่ฟังก์ชั่นคีโตน ลงท้ายชื่อสาย
หลักด้วย –one เช่น

Propanone 2-Butanone
จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นคีโตนต่อ
ไปนี้
คุณสมบัติของคีโตน
• มีสมบัติเป็ นกลาง ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
• เป็ นตัวทำละลายที่ดี สามารถละลายน้ำได้เมื่อโมเลกุลมีขนาด
เล็ก
• มีสมบัติ isomerism กับแอลดีไฮด์
หมู่ฟังก์ชั่นเอมีน (R-NH2)
• การอ่านชื่อ ให้ระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชั่นเอมีน แล้วอ่านตามหลักการ
อ่านสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยลงท้ายโซ่หลักเป็ น –amine เช่น

Methanamine (amino methane) Butanamine or amino butane

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นเอมีนต่อ
ไปนี้
คุณสมบัติของเอมีน
• เอมีนมีกลิ่นเฉพาะตัว แต่ส่วนใหญ่จะเป็ นกลิ่นเหม็นคล้ายปลา
เน่า
• มีสมบัติเป็ นเบสอ่อน จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาสะเทินกับกรดได้
• เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ จะได้สารประกอบเอไมด์
หมู่ฟังก์ชั่นเอไมด์ (R-CONH2)
• การอ่านชื่อเอไมด์ ให้อ่านแบบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แล้ว
ลงท้ายโซ่หลักด้วย –amide เช่น

Pentanamide
จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นเอไมด์ต่อ
ไปนี้
คุณสมบัติของสารประกอบเอไมด์
• เอไมด์เป็ นมีคุณสมบัติเป็ นกลาง
• สามารถไฮโดรลิซิสกลับมาเป็ นกรดอินทรีย์และเอมีน เมื่อมีกรด
หรือเบสเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
• ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution) เป็ นปฏิกิริยาที่อะตอมในโมเลกุลถูก
แทนที่ด้วยอะตอมอื่น
• ปฏิกิริยาการเติม (addition) เป็ นปฏิกิริยาที่สองโมเลกุลมารวมกันแล้วได้
หนึ่งโมเลกุล มักเกิดที่พันธะคู่หรือพันธะสาม
• ปฏิกิริยาการกำจัด (elimination) เกิดตรงข้ามกับปฏิกิริยาการเติม มีการ
สูญเสียอะตอมหรือหมู่อะตอมสองหมู่จากโมเลกุล ผลผลิตอาจได้ทั้ง
โมเลกุลที่เป็ นพหุพันธะ เป็ นวง หรือเป็ นพวกคาร์บีน
• ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (rearrangement) เป็ นปฏิกิริยาที่พันธะใน
โมเลกุลมีการเคลื่อนย้าย เปลี่ยนจากไอโซเมอรหนึ่งไปเป็ นอีกไอโซเม
อร์
• ปฏิกิริยารีดอกซ์ (Redox)เป็ นปฏิกิริยาที่มีการถ่ายโอนอิเล็กตรอน มีการ
Reagent ในการทำปฏิกิริยาเคมี
• ตำแหน่งของโมเลกุลที่มีความว่องไว มี ๒ ประเภทคือ
• Nucleophilic เป็ นพวกโมเลกุลมีตำแหน่งที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง
เนื่องจาก มีคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้ร่วม พันธะที่มีขั้วแบบ δ- หรือ มี ∏ อิเล็กตรอน
ของ C=C เรียกตัวเข้าทำปฏิกิริยานี้ว่า นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) หรือตัวให้
อิเล็กตรอน (electron-donors)
• Electrophilic คือพวกที่โมเลกุลมีตำแหน่งขาดอิเล็กตรอน เนื่องจาก มีตำแหน่งที่
รับอิเล็กตรอนได้มากขึ้น พันธะที่มีขั้วแบบ δ+ เรียกตัวเข้าทำปฏิกิริยานี้ว่า อิเล็ก
โตรไฟล์ (electrophile) หรือตัวรับอิเล็กตรอน (electron-acceptors)
ชนิดของ carbocation
• แบ่ง carbocation ได้หลายชนิด ตามจำนวนหมู่แอลคิลที่เข้าไป
แทนที่ คือ
• Primary carbocation, 10 สูตรทั่วไปคือ R-CH2+
• Secondary carbocation, 20 สูตรทั่วไปคือ R2CH+
• Tertiary carbocation, 30 สูตรทั่วไปคือ R3C+
ปฏิกิริยาการเติม (Addition)
• เกิดกับสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวและสารประ
กอบคาร์บอนิล
• โดยโมเลกุลมีการรับเอาอะตอม หรือกลุ่มอะตอมเข้ารวมกับพันธะ ∏
ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
• ปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ของอะตอมในโมเลกุล หรือไอออน ถูกแทนที่
ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมใหม่
กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่
• 1. ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ เกิดผ่านอนุมูลอิสระ
• 2. ปฏิกิริยาแทนที่นิวคลีโอฟิลิก จะมีนิวคลีโอไฟล์มาเกี่ยวข้อง
แบ่งได้2 แบบ
• แบบ SN1 กลไกจะเกิด 2 ขั้นตอน คือ พันธะเก่าแตกออกก่อน
ผ่านคาร์โบแคทไอออน แล้วจึงสร้างพันธะใหม่กับนิวคลีโอ
ไฟล์
• แบบ SN2 เกิดผ่านขั้นตอนเดียว คือ การสลายพันธะเก่าพร้อม
กับสร้างพันธะใหม่กับนิวคลีโอไฟล์
ปฏิกิริยาการกำจัด (Elimination reaction)
• เป็ นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่อะตอมในโมเลกุลหลุดออกแล้ว
เกิดเป็ นพันธะคู่ พันธะสาม หรือวงแหวน
ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น-รีดักชั่น ของสารอินทรีย์
• เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอน มีการเปลี่ยนแปลงเลข
ออกซิเดชั่น และมักเกิดคู่กับปฏิกิริยาอื่นๆ เช่น การเติม หรือ
การแทนที่
• ตัวออกซิไดซ์ที่นิยมใช้ได้แก่ KMnO4, H2SO4, O3, O2, K2Cr2O7
• ตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้ได้แก่ LiAlH4, NaBH4
เคมีอินทรีย์ในทางการแพทย์
เคมีอินทรีย์ในทางวิศวกรรม
• ยาฆ่าแมลง
• ยาฆ่าแมลงกลุ่ม คาร์บาเมต (carbamates) เป็ นยาฆ่าแมลงกลุ่มหนึ่งที่มี
ใช้อยู่ในปัจจุบัน สารกลุ่มนี้ชนิดแรกที่ใช้คือ อีเซอรีน (eserene) ซึ่งพบใน
เมล็ดถั่วคาลาบาร์ อยู่ในแถบแอฟริกาตะวันตก ผู้ต้องสงสัยว่าจะทำผิด
กฎหมายจะถูกบังคับให้กินยาที่ปรุงจากเมล็ดถั่ว ถ้ามีชีวิตรอดจะถือว่า
ไม่มีความผิด
• กลไกการเกิดปฏิกิริยา สารกลุ่มคาร์บาเมตจะออกฤทธิ์ยับยั้งการทำงาน
ของ acetylcholinesterase inhibitor ซึ่งมีผลทำให้สารสื่อประสาทที่ชื่อ
acetylcholine ถูกทำลายลดลง จึงเกิดอาการพิษเนื่องจากการทำงาน
ของระบบสารสื่อประสาท cholinergic ทำงานมากเกิดปกติ
• ปกติสารกลุ่มคาร์บาเมตไม่สะสมในร่างกาย และไม่เป็ นสารก่อมะเร็งยก
เว้นคาร์บาริลและคาร์โบฟิวแรน สามารถซึมผ่านผิวหนังได้ระคายเคือง
โครงสร้างของยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต บาง
ชนิด

Carbaryl Carbofuran
รายงานเรื่องสารอินทรีย์
• ให้นักเรียนทำรายงานเรื่อง สารอินทรีย์ โดยระบุชื่อ สูตรเคมี โครงสร้าง
สารประกอบ และระบุหมู่ฟังก์ชั่นที่สารอินทรีย์ตัวนั้นมี รวมถึงประโยชน์
และโทษของสารอินทรีย์ชนิดนั้นๆ มา คนละ ๕ ชนิด (ห้ามซ้ำกัน) เป็ น
คะแนนเก็บ 10 คะแนน

Retinol Ascorbic acid

สารชีวโมเลกุล
• สารชีวโมเลกุล คือ สารอินทรีย์ในสิ่งมีชีวิต ซึ่งภายในโมเลกุล
ประกอบไปด้วยอนุภาคพื้นฐาน คือ คาร์บอน ไฮโดรเจน และ
ออกซิเจน และอาจมีธาตุอื่นๆประกอบ เช่น ไนโตรเจน
ฟอสฟอรัส และกำมะถัน
• ลักษณะของสารชีวโมเลกุล จะเป็ นพอลิเมอร์ของสารอินทรีย์
ซึ่งมีมอนอเมอร์แตกต่างกันไปตามแต่ประเภทของสารชีว
โมเลกุล
• แบ่งสารชีวโมเลกุลออกได้เป็ น 4 ประเภท ได้แก่ คาร์โบไฮเดรต
ไขมัน โปรตีน และกรดนิวคลีอิก
ทบทวนเรื่องพอลิเมอร์
• พอลิเมอร์ (polymer) เป็ นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ โครงสร้าง
ประกอบด้วยมอนอเมอร์ (monomer) มาสร้างพันธะต่อกัน เป็ น
สายยาว หรือสายยาวแบบมีกิ่งก้านสาขา หรือมีโครงสร้างแบบ
ร่างแห หรือมีลักษณะบิดเป็ นเกลียวคู่ก็ได้(พบได้ในกรดนิวคลี
อิก)
• มอนอเมอร์ที่จะมาสร้างพันธะต่อกัน จะมีหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์เพื่อ
เกิดปฏิกิริยา polymerization แบบควบแน่น แต่ละโมเลกุลของ
มอนอเมอร์จะเชื่อมต่อกันผ่านหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์เสมอ
คาร์โบไฮเดรต
• คาร์โบไฮเดรต เป็ นสารประกอบที่ประกอบด้วยธาตุหลักสามธาตุ ได้แก่
คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน แปลความหมายตรงตัวว่า “คาร์บอน
ที่อิ่มตัวด้วยน้ำ” คาร์บอนทุกอะตอมที่อยู่ในโมเลกุลจะสร้างพันธะกับน้ำ
เสมอ ตัวอย่างเช่นสารประกอบคาร์โบไฮเดรตต่อไปนี้
คาร์โบไฮเดรต
• คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกได้เป็ น สองกลุ่ม คือ กลุ่มน้ำตาล
(monosaccharaides, disaccharides) และกลุ่มคาร์โบไฮเดรตโมเลกุล
ใหญ่ (polysaccharides)
• กลุ่มน้ำตาล (saccharides) พบหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ แอลดีไฮด์ และคีโตน
เป็ นหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญในสาประกอบน้ำตาล และมีหมู่ฟังก์ชัน
แอลกอฮอล์ เป็ นหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ที่พบในโมเลกุลของน้ำตาล
โครงสร้างโมเลกุลของน้ำตาล
Polysaccharides
ความหวานของน้ำตาล
• ให้นักเรียนสืบค้นเกี่ยวกับการหาค่าความหวานของน้ำตาลโดยใช้หน่วย
วัดแบบต่างๆ และเปรียบเทียบความหวานของน้ำตาลชนิดต่างๆ
ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต
• Combustion of carbohydrate
• คาร์โบไฮเดรต ทำปฏิกิริยาเผาไหม้(กับออกซิเจน) แบบสมบูรณ์ จะได้
คาร์บอนไดออกไซด์กับไอน้ำ
• จงเขียนสมการการเผาไหม้พร้อมดุลสมการของน้ำตาลซูโครส
ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต
• Oxidation of sugar (reducing sugar: น้ำตาลที่ถูกออกซิไดซ์ได้)
• การออกซิไดซ์น้ำตาลด้วยรีเอเจนต์บางจำพวก (Tollen’s, Benedict’s or
Fehling’s reagents) Ag+, Cu2+ จะออกซิไดซ์น้ำตาลที่หมู่ฟังก์ชันอินทรีย์
ตรงคาร์บอนตำแหน่งปลายสุดของโครงสร้าง(โมเลกุลน้ำตาลต้องอยู่ใน
ลักษณะเป็ นเส้นตรง ไม่ใช่วง)
ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต
• Reduction of sugar
ไขมัน
• ไขมัน เป็ นสารชีวโมเลกุลที่ภายในโครงสร้างประกอบไปด้วยสารหลักที่
สำคัญสองชนิด คือ กลีเซอรอล และกรดไขมัน โครงสร้างของกลีเซอร
อลเป็ นดังนี้
• โครงสร้างของกรดไขมัน เป็ นดังนี้
คุณสมบัติของไขมัน
• คุณสมบัติของไขมันขึ้นอยู่กับโครงสร้างของกรดไขมัน คุณสมบัติที่
สำคัญมีดังนี้
• สถานะของไขมัน ไขมันที่มีเปอร์เซ็นต์กรดไขมันอิ่มตัวอยู่มาก จะมี
สถานะเป็ นของแข็ง หรือถ้าเป็ นของเหลวก็จะแข็งตัว(เป็ นไข) ได้ง่าย
เมื่อสัมผัสกับอากาศเย็น แต่ถ้าไขมันนั้นมีเปอร์เซ็นต์กรดไขมันไม่อิ่ม
ตัวอยู่มาก จะมีสถานะเป็ นของเหลวและเป็ นไขได้ยากกว่า
• กลิ่นเหม็นหืนของน้ำมัน เกิดขึ้นมาจากการออกซิไดซ์ไขมันตรง
ตำแหน่งพันธะคู่ด้วยออกซิเจนในอากาศ ทำให้เกิดสารที่มีโมเลกุล
ขนาดเล็กหลุดออกมาซึ่งเป็ นสาเหตุของกลิ่นหืน น้ำมันที่มีปริมาณ
กรดไขมันไม่อิ่มตัว(มีพันธะคู่)อยู่มาก ก็จะเกิดกลิ่นเหม็นหืนได้ง่ายขึ้น
 ปริมาณกรดไขมันชนิดต่างๆในน้ำมันบาง
ชนิด
ชนิดน้ำมัน ร้อยละของกรดไขมันอิ่ม ร้อยละของกรดไขมันไม่
ตัว อิ่มตัว
ปาล์มิติก สเตียริก โอเลอิก ไลโนเลอิก
น้ำมันหมู 19.0 26.0 8 7.9
น้ำมัน 13.6 9.6 4.3 2.3
มะพร้าว
น้ำมันถั่วลิสง 12.7 41.1 3.7 36.6
น้ำมันถั่ว 10.5 3.4 26.0 46.9
เหลือง
ปฏิกิริยาของไขมัน
• ปฏิกิริยาของไขมัน ที่สำคัญคือ ปฏิกิริยาการเติมตรงตำแหน่ง
พันธะคู่ (Addition)
• จากตารางต่อไปนี้
ชนิดของไขมัน ปริมาณโบรมีนที่ใช้
ฟอกสี(โมล)
A 1
B 12
C 0.5

• นักเรียนบอกได้หรือไม่ว่า ไขมันชนิดใดมีปริมาณกรดไขมันไม่
อิ่มตัวอยู่มากที่สุด?
แบบฝึ กหัด
• มีกรดไขมันอยู่สามชนิด คือ กรดโอเลอิก กรดเสตียริก และกรดปาล์มิติก
จงหาจำนวนชนิดของไขมันที่เป็ นไปได้ทั้งหมด เมื่อกรดไขมันทังสาม
ชนิดสร้างพันธะกับกลีเซอรอลหนึ่งโมเลกุล
• กรดไขมันชนิดหนึ่งมีโครงสร้างโมเลกุลเป็ นดังนี้

• ถ้ากรดไขมันชนิดนี้ 2 g เกิดปฏิกิริยาการเติมกับไฮโดรเจน จะต้องใช้

ไฮโดรเจนทั้งหมดกี่โมเลกุล?
โปรตีน
• มอนอเมอร์ที่สำคัญของโปรตีน คือ กรดอะมิโน มีโครงสร้างดัง
ต่อไปนี้
• จากการสังเกต กรดอะมิโนจะมีโครงสร้างหลักที่เหมือนกันดังต่อไปนี้

• จากโครงสร้างของกรดอะมิโน นักเรียนคิดว่า กรดอะมิโนจะมี

คุณสมบัติอย่างไร
พันธะเพปไทด์ (Peptide bond)
ปฏิกิริยาของโปรตีน
การทดสอบโปรตีน
กรดนิวคลีอิก
แบบฝึ กหัด
• ให้นักเรียนบอกว่าโครงสร้างของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ เป็ นส่วน
หนึ่งของสารชีวโมเลกุลประเภทใด
ผลิตภัณฑ์จากปิโตรเลียม