Professional Documents
Culture Documents
chuong 5- ALCOHOL, PHENOL
chuong 5- ALCOHOL, PHENOL
PHENOL
1
ALCOHOL – Cấu trúc
2
ALCOHOL – Phân loại
CH2 OH
H R' R'
R C OH R C OH R C OH
H H R''
Alcohol bậc 1 Alcohol bậc 2 Alcohol bậc 3
3
ALCOHOL – Danh pháp
Gọi tên các hợp chất sau đây theo danh pháp IUPAC
4
ALCOHOL Điều chế
4.0.1 Thông qua phản ứng thế
-Từ RX
-Từ ester 5
ALCOHOL Điều chế
4.0.1 Thông qua phản ứng thế
-Từ RX
6
ALCOHOL Điều chế
4.0.2 Thông qua phản ứng cộng
-Từ alkene
7
ALCOHOL Điều chế
4.0.3 Thông qua
phản ứng khử
8
ALCOHOL Điều chế
4.0.4 Thông qua phản ứng với tác chất Grignard
-Từ aldehyde/ketone
-Từ ester
9
ALCOHOL Tính chất hoá học
- Tạo ether
1
- Tạo ester
ROH + Na -+ H2
RO Na + 1/2
+ NaH Alkoxide
+ Na NH2
11
ALCOHOL Tính chất hoá học
- Tạo ether
- Tạo ester
o
ROH + HX t RX + H2 O
Alcohol Alkyl halide
- Tạo ether
- Tạo ester
0 0
H2 S O4 170 C H2 S O4 140 C
CH2 CH2 0 CH3 CH2 OH 0
hoặc H3PO4, to
Alkene Alcohol Ether
hoặc POCl3, 0 o
27
28
ALCOHOL Tính chất hoá học
- Tạo ether
- Tạo ester
[O]
R CH OH R C O
R R
Alcohol bậc 2 ke tone
30
OH O
H PCC H
H2C C CH2 CH CH3 H2C C CH2 C CH3
CH2Cl2
CH3 CH3 O O
H2SO4 KMnO4
H3C CH2 C OH H3C C C CH3 CH3 C CH3 CH3 C OH
to H H2SO4 t o
CH3
31
32
33
MỘT SỐ CHIẾN LƯỢC TỔNG HỢP
34
MỘT SỐ CHIẾN LƯỢC TỔNG HỢP
35
MỘT SỐ CHIẾN LƯỢC TỔNG HỢP
36
Ví dụ:
? ?
? ? ? ? ?
? ? ?
37
Luyện tập: Hãy đề xuất 2 quy trình tổng hợp
38
PHENOL –Cấu trúc
+ Na
+ NaOH + Na
+ HX + NaOH
+ HX
_ _
OH
_ OH
_ OH
_ OH
_
39
PHENOL
40
PHENOL
Tạo ether
-
Tạo ester
-
41
PHENOL
Phản ứng thế tạo phenolate
HO + Na NaO + H2
phenol phenolate
42
PHENOL
Phản ứng thế tạo ether
NaO + RX RO + NaX
phenolate ether
43
PHENOL
Phản ứng thế tạo ester
OCOR’
O
+ HCl
R' C Cl
OH
NaOH
O
R' C OCOR’
O
R' C
O + R’COONa
phenol NaOH
ester
44
PHENOL
45
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
NO2
OH
O2N NO2
H NO 3 ñ a m
ä ñ ặëc
NO2
46
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
o
OH
100 C
S O3 H
47
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
Br
48
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm
CH2 C(CH3 ) 2 OH
OH +
H
CH3
CH3 C Cl
CH3 CH3 C CH3
HF CH3
49
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
OH OH
ZnCl2
+ CH3 (CH2 ) 4 COOH
OH OH
CO(CH2 ) 4 CH3
50
TỔNG KẾT CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALCOHOL
[O] H
R CH2 OH R C O Chất oxy hóa yếu
[O]: Cu 200 - 300oC
Alcohol bậc 1 Aldehyde
OH [O] O PCC CH2Cl2
R CH CH3 R C CH3
Alcohol bậc 2 Ketone
H PCC H
R HC C CH2 CH2 OH R HC C CH2 C O
CH2Cl2 H
Alcohol bậc 1 bất hão hòa
Aldehyde bất bão hòa
OH O
H PCC H
R HC C CH2 CH CH3 R HC C CH2 C CH3
CH2Cl2
Alcohol bậc 2 bất hão hòa
Ketone bất bão hòa
R' R' O O
H2 H2SO4 H KMnO4
R''' C C OH R''' C C R'' R''' C OH R' C R''
to H2SO4 to
R'' Carboxylic Ketone
Alkene acid 52
Alcohol bậc 3
TỔNG KẾT CÁC PHẢN ỨNG CỦA PHENOL
TỔNG KẾT CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC CỦA PHENOL
Phản ứng trên O-H
Na ArO Na
Tính acid ArOH
Phenol NaOH Phenolate
O
R' C NaOH R' C OAr + R' C OH
Tạo ester ArOH + O
Phenol R' C O O
O
NaOH
R' C Cl R' C OAr + HCl
O O
Ester 53
TỔNG KẾT CÁC PHẢN ỨNG CỦA PHENOL
PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN THƠM
OH OH
Halogen hóa OH Nitro hóa
NO2
o HNO3 l oãng
nhân thơm Br
OH
Br
ä ñ ặëc
H NO 3 ñ a m
O2N
OH
NO2
Br2/ H2O + 3HBr
Br NO2
OH CH3 C Cl
o
100 C CH3 CH3 C CH3
HF CH3
S O3 H
ZnCl2
+ CH3 (CH2 ) 4 COOH
OH OH
543
CO(CH2 ) 4 CH