Tiết 58-59

Bài 40- ANCOL

 Kiểm tra bài cũ
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl .Gọi tên và cho biết bậc của
dẫn xuất halogen trên . Viết phương trình
phản ứng của nó với dung dịch NaOH , dung
dịch KOH trong C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl butyl clorua bậc I
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaCl + H2O

C2H5OH, t0
CH3CH2CH2CH2Cl + KOH
CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O
 Ancol
Dành cho học sinh lớp 11 THPT
(2 tiết )
 Ancol
 Định nghĩa –Phân loại
 Đồng phân- Danh pháp
 Tính chất vật lí
 Tính chất hóa học
 Điều chế
 Ứng dụng
 Ancol
I-Định nghĩa phân loại
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử
có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp
với nguyên tử cacbon no
-Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon
liên kết với nhóm -OH
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1OH ( n≥1)
 Ancol
Trong
Trong các
cácchất
các chấtsau,
chất sau,chất
sau, chấtnào
chất nàolàlàlà
nào ancol ? ??
ancol
ancol
1) CH
1) CH333CH
CH CH22OH
CH OH
2OH
2)
2)
2) CH
CH222=CH-OH
CH =CH-OH
=CH-OH
3)
3)
3)
CH
CH
CH22 =CH-CH
=CH-CH
=CH-CH 2 -OH
2-OH
-OH
2 2
C
C H -CH -OH
4)
4)
4) C66H55-CH22-OH
6 H 5 -CH 2 -OH
5) C
C6H H5-OH
-OH
5)
5) C66H55-OH
6) CH
CH 3-CHOH-CH
-CHOH-CH 3
6)
6) CH3 -CHOH-CH3
3 3
7) CH
CH 2OH-CHOH
7)
7) CH22OH-CHOH
OH-CHOH
Nhìn vào các ancol đã tìm ,hãy cho biết ancol được
phân ra bao nhiêu loại?
 Ancol
2 -Phân loại
cấu tạo gốc hiđrocacbon

số lượng nhóm hiđroxyl

bậc của ancol

Ancol
PhânPhân
loại
loại
ancol Phân loại theo số lượng
nhóm chức
C2H5OH Ancol no, bậc I Ancol no đơn chức
(monoancol)
Xiclo-C6H11OH Ancol no, bậc II Ancol no đơn chức
(monoancol)

(CH3)3COH Ancol no, bậc III Ancol no đơn chức

(monoancol)

HO-CH2CH2-OH Ancol no, bậc I I Ancol đa chức (poliancol)

HO-CH2CHOH-CH2-OH Ancol no, bậc I,II Ancol đa chức (poliancol)

RCH=CH-CH2-OH Ancol không no , bậc I Ancol đơn chức

(monoancol)

C6H5CH2OH Ancol thơm bậc I Ancol đơn chức

(monoancol)
 Ancol
II. Đồng phân –danh pháp
1-Đồng phân (của ancol no mạch hở )
* Đồng phân mạch cacbon

*Đồng phân vị trí nhóm chức

 Đồng phân
C44H
H99OH:
OH:
 CH

CH33CH
CH22CH
CH2CH
CH 2 OH
OH(1)
(1)
2 2
 CH

CH33CH
CH22CHCH
CHCH3 3 (2) (2)
OH
OH
 CH - CH- CH OH (3)
 CH3 - CH- CH 2 OH (3)
3 2
CH3
CH3
CH3
CH3
 CH - C - OH (4)
3
 CH - C - OH
3 (4)
CH3
CH3
Đồng phân vị trí nhóm chức :(1)và(2), …
 2-Danh pháp
a- Tên thông thường
Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic
CH3OH CH3- CH – OH
Ancol metylic CH3
ancol isopropylic
CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
Ancol alylic ancol benzylic
 VD:
CH3CH2CH2CH2OH ancol butylic

CH3CH2CHCH3
ancol sec-butylic
CH3- CH-OH
CH2OH
ancol isobutylic

CH3
CH3
ancol tert-butylic
CH3- C - OH

CH3
 Ancol
II-Đồng phân-danh pháp
2. Danh pháp
b- Tên thay thế
-Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên
kết với nhóm -OH
-Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính
bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn
-Tên ancol =tên HC ứng với mạch chính + số chỉ
vị trí nhóm -OH+ ol
CH3CH2CH2CH2OH
butan -1-ol

CH3CH2CHCH3 butan -2-ol

OH
CH3- CH- CH2OH 2-metylpropan-1-ol
CH3
CH3
2-metylpropan-2-ol
CH3- C - OH

CH3
 VD:
CH2 – CH2 Etylen glicol

OH OH Etan-1,2-diol
CH2- CH- CH2 glixerol
Propan-1,2,3-triol
OH OH OH
 Ancol
III- Tính chất vật lí
công thức cấu tạo Độtan,
Tnc, C 0
Ts, C 0 D,g/cm3 g/100g H2O
CH3OH -97,7 64,7 0,792 ∞

CH3CH2OH -114,5 78,3 0,789 ∞

CH3CH2CH2OH -126,1 97,2 0,804 ∞

CH3CH(OH)CH3 -89,0 82,4 0,785 ∞

CH2=CHCH2OH -129,0 97,0 0,854 ∞

CH3CH2CH2CH2OH -89,5 117,3 0,809 9 (150C)

CH3CH2CH(OH)CH3 -114,7 99,5 0,806 12,5 (250C)

(CH3)2CHCH2OH -108,0 108,4 0,803 9,5 ( 180C)

(CH3)3COH -25,5 82,2 0,789 ∞

(CH3)2CHCH2CH2OH -117,2 132,0 0,812 2,7 (220C)

HOCH2CH2OH -12,6 197,8 1,115 ∞

HOCH2CHOHCH2OH 20,0 290,0 1,260 ∞

 Ancol
III- Tính chất vật lí
-là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
-nhiệt độ sôi, khối lượng riêng,của các ancol
tăng theo chiều tăng của phân tử khối
-Độ tan trong nước giảm theo chiều tăng phân
tử khối
-Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với các
hidrocacbon có cùng phân tử khối do chúng
có liên kết hidro
 Ancol
 Khái niệm về liên kết hidro

…O—H…O—H…O—H... O---H…

R R R R

Giữa các phân tử ancol với ancol

…O—H…O—H…O—H... O---H…

R H R H
 Ancol
III. Tính chất hóa học
Trong phân tử ancol có liên kết C—OH,
liên kết O—H phân cực mạnh nên
nhóm –OH, nhất là nguyên tử H dễ bị
thay thế hoặc tách ra trong các phản
ứng hóa học

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

 Ancol
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
a. Tính chất chung của ancol
Tác dụng với kim loại kiềm
Hiện tượng : giải phóng khí hidro

2C2H5OH +2Na  2C2H5ONa + H2

Natri etylat
 Ancol
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
Tổng quát
2RO-H + 2Na 2RO-Na + H 2
Natri ancolat
 Ancol
III-Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
-Thí nghiệm
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Đồng(II) glixerat, màu xanh da trời

Phản ứng này dùng nhận biết ancol đơn chức và

ancol đa chức có nhiều nhóm –OH cạnh nhau
trong phân tử
 Ancol
III-Tính chất hóa học
2-Phản ứng thế nhóm OH
a) Phản ứng với axit vô cơ
Khi đun hỗn hợp gồm etanol và axit brom
hidric thu được chất lỏng không màu,nặng hơn
nước không tan trong nước
to
C2H5 -OH + H -Br C2H5 -Br + H-OH

R-OH + H -A to R-A + H2O

 Ancol
2-Phản ứng thế nhóm OH
b- Phản ứng với ancol
VD: Đun sôi nhẹ etanol khan với H2SO4 đặc, sau đó nhỏ từ từ
từng giọt etanol dọc theo ống nghiệm đang nóng ,thấy có
mùi đặc trưng của ete etylic

H2SO4
C2H5OH +HO C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH
140 C
0

đietyl ete(ete etylic)

 Ancol
3.Phản ứng tách nước
Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc tới 1700C sẽ
thu được khí etlen
H2SO4đ
VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH
1700C
H OH anken
Các ancol đơn chức ,no, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách
nước tạo thành anken
H2SO4đ,170 C
0

CnH2n+1OH CnH2n + H2O

 Ancol
4.Phản ứng oxihóa
a)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn
O-H
to
CH3-CH + Cu O CH3 -CH=O + H2O + Cu

H
CH3-CH-CH3 + CuO t o
CH3-C-CH3 + H2O + Cu
OH O
CH3
to
CH3-C-CH3 + CuO Không phản ứng
 Ancol
4.Phản ứng oxihóa
a)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn
O-H
to
CH3-CH + Cu O CH3 -CH=O + H2O + Cu
andehit
H
*ancol bậc I
to
CH3-CH-CH3 + CuO CH3-C-CH3 +H2O + Cu
OH O
*ancol bậc II xeton
*ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như
trên
 Ancol
4.Phản ứng oxihóa
b)Phản ứng oxihóa hoàn toàn

Khi bị đốt các ancol cháy tỏa nhiều nhiệt

VD: Đốt cháy ancol no,đơn chức, mạch hở

3n
CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O
2
 Ancol
IV. Điều chế
1. Phương pháp tổng hợp

a)Hiđrat hóa etylen xúc tác axit

H2SO4,t0
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH
b) Từ dẫn xuất halogen
 Ancol
IV. Điều chế
1. Phương pháp tổng hợp

b)Glixerol được tổng hợp theo sơ đồ sau

Cl2 Cl2
CH2=CHCH3 4500C
CH2=CH-CH2 CH2-CH-CH2
H2O

Cl Cl OH Cl
NaOH CH2-CH-CH2
OH OH OH
 Ancol
IV. Điều chế
2. Phương pháp sinh hóa
Lên men tinh bột:
H2O enzim
(C6H12O5)n C6H12O6 C2H5OH
t , xt
0

tinh bột glucozơ etanol

 Ancol
V. Ứng dụng
ứng dụng của etanol: trong nhiều lĩnh vực
-Sản xuất dietyl ete, axit axetic, etyl axetat…
-Làm dung môi
-Làm nhiên liệu
-Công nghiệp thực phẩm ,y tế…
Củng cố:
Phản ứng nào sai ?
A. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CH2-CH2ONa +

H2
B. CH3-CHOH-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 +
H2O+Cu
H2SO4, 1700C
C. CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O
D. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CHONa-CH3 +
H2